金鸡纳碱——不对称合成中的高效催化剂-百灵威

金鸡纳碱最初是从金鸡纳树皮中提取得到的，金鸡纳树皮中含有三十多种生物碱，其主要成分是奎宁（QN）、奎尼丁（QD）、辛可尼丁（CD）和辛可宁（CN）（图1）。这些生物碱都含有手性的1-二环[2.2.2]含氮辛烷和喹啉环结构，可提供天然的手性环境，在不对称催化反应中表现出优异的的立体选择性。

图1 金鸡纳生物碱及其结构^[1]

金鸡纳碱还具有易于修饰的优点。近年来，研究人员以金鸡纳碱为前体，进行结构改造，已经开发出许多金鸡纳碱衍生物，应用于各种不对称催化反应。比如，金鸡纳碱衍生的胺-硫脲催化剂可用于不对称 Diels-Alder 反应、不对称 Aza-Henry 反应和不对称 Mannich 加成反应；金鸡纳碱衍生的方酰胺催化催化剂可用于不对称氧化脱芳/ Oxa-Michael 加成反应^[2]。

图2 代表性金鸡纳碱衍生物催化剂

百灵威可提供多种金鸡纳碱及其衍生物，纯度高，质控严格，批次质量稳定，助力不对称催化领域研究！

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品名	CAS	货号
Cinchonine, 95% 辛可宁	118-10-5	287282
Cinchonidine, 98.5% 辛可尼丁	485-71-2	232996
Hydroquinine, 95% 氢化奎宁	522-66-7	586955
N-Benzylcinchonidinium chloride, 99% N-苄基氯化辛可尼丁	69257-04-1	296650
N-Benzylquininium chloride, 98% N-苄基奎宁鎓氯化物	67174-25-8	282966
N-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]-N'-[(9R)-6'-methoxy-9-cinchonanyl]thiourea, 97% N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N'-[(9R)-6'-甲氧基-9-金鸡宁基]硫脲	852913-25-8	1489888
N-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]-N'-[(8a,9S)-6'-methoxy-9-cinchonanyl]thiourea, 98% N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N'-[(8a,9S)-6'-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲	852913-16-7	1500346
Quinidine, 99% 奎尼丁	56-54-2	272633

Boratyński P J, Zielińska-Błajet M, Skarżewski J. Cinchona alkaloids—derivatives and applications[J]. The Alkaloids: Chemistry and Biology, 2019, 82: 29-145.
许双花, 陈俊, 陈加荣,等. 金鸡纳生物碱及其衍生物在不对称催化中的研究进展[J]. 有机化学, 2020, 40(11):25.

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