在碱存在条件下，α-氨基酸和酸酐反应可生成α-酰氨基酮。首先，氨基酸的氮原子和羧基进行酰化，然后发生分子内酰基取代，产生质子化的恶唑酮中间体，恶唑酮发生进一步酰化、乙酰氧基加成，并释放二氧化碳，最终生成产物α-酰氨基酮。

• 试剂：碱（吡啶、烷基吡啶、乙酸钠）、溶剂（吡啶、Et₃N）
• 反应物：α-氨基酸、酸酐（乙酸酐、丙酸酐等）
• 产物：α-酰氨基酮
• 反应类型：亲核取代反应

反应机理

原始文献

• Dakin, H. D.; West, R. A General Reaction of Amino Acids. J. Biol. Chem. 1928, 78 (1), 91-104.

热门引用

• The Dakin-West Reaction. Chem. Soc. Rev. 1988, 17 (0), 91-109.
• Some Observations on the Dakin-West Reaction. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71 (3), 841-843.
• Modified Procedure for the Dakin-West Reaction: An Efficient and Convenient Method for a One-Pot Synthesis of β-Acetamido Ketones Using Silica Sulfuric Acid as Catalyst Tetrahedron Letters 2005, 46 (12), 2105-2108.

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