烷基黄原酸酯被广泛用作合成中间体,目前有机分子的黄原酸酯化修饰主要是通过亲核型以及自由基型的黄原酸酯化反应来实现。考虑到化合物分子结构的多样性,特别是药物分子的先导化合物通常是富电子体系,因此亲电型的黄原酸酯化反应是一种极具潜力的策略,这将会在未来的药物研发中得到广泛应用。
近期,
西北大学朱佃虎教授开发了一种新型高活性亲电黄原酸酯化试剂——N-乙基黄原酸酯邻苯二甲酰亚胺。该试剂能在温和条件下,实现各种伯醇和仲醇的直接脱羟基黄原酸酯化反应,对氰基和硝基、未受保护的活性基团(-NH
2和-OH)以及双键和三键都具有很好的官能团相容性,无需使用卤化物,脂肪族硫醇也可以利用该试剂进行脱巯基黄原酸酯化反应,为合成烷基黄原酸酯化合物提供了一种绿色途径
[1]。
图1 醇(硫醇)的脱羟基(巯基)黄原酸酯化反应
产品优势如下:
- 活性高,可在温和条件下实现对sp2C/sp3C/N/O多种亲核底物的亲电型黄原酸酯化反应;
- 对水和氧不敏感,性质稳定,易于保存,敞口保存半年以上不分解;
- 价廉易得,在有机合成,药物研发,材料化学和化学生物学领域具有应用潜力。
朱佃虎,西北大学化学与材料科学学院,教授,博导,2020入选陕西省高层次人才引进(青年),咸阳市科协科技创新智库首批入库专家。 2013年硕士毕业于中国中化沈阳化工研究院(导师:耿丽文 教授级高工),主要从事绿色高效低毒杀虫剂茚虫威的有机合成工艺研究;2016年博士毕业于中科院上海有机所(导师:吕龙、沈其龙 研究员),主要从事氟化学新试剂的创制及其反应研究。2016年入选上海有机所优秀博士海外博后研究计划,先后在美国加州理工学院(导师:B. M. Stoltz 教授)和加拿大麦吉尔大学(导师:李朝军 加拿大皇家科学院院士)从事烯丙基化和金属催化的绿色有机合成方面的博士后研究。兼具基础研究与应用研究的背景,在国际知名期刊JACS,Angew,Nat. Commun., ACS Catal., Chem. Sci., Org. Lett., Org. Chem. Front.及ACS著名合成工艺杂志Org. Process Res. Dev.等已发表SCI论文22篇,申请中国专利7项,已得到授权5项,其中1项已经转让给深圳中科邦奇氟医学材料有限公司。工作被Chem.& Eng. News, Acc. Chem. Res., Angew. Chem. Int. Ed., Synlett等期刊多次highlight。主持国家自然科学基金项目、陕西省高层次人才引进青年项目、陕西省教育厅重点实验室项目、陕西省科技厅自然科学基金项目和陕西省基础研究院项目等。主要研究方向为新试剂的开发及其反应(机理)探索,金属催化转化,医药农药新药和合成工艺开发等。
推荐产品
品名:N-Ethylxanthyl phthalimide, 98%
N-乙基黄原酸酯邻苯二甲酰亚胺
CAS:72731-86-3
货号:947660
品名 | CAS | 货号 |
---|
N-Chlorophthalimide, 95% N-氯代酞酰亚胺 | 3481-09-2 | 996678
|
Potassium O-ethyl dithiocarbonate, 95% O-乙基二硫代碳酸酯钾盐 | 140-89-6 | 924572
|
参考文献
- Shan D, Jiang M, Liang F, et al. Direct dehydroxy (sulfhydryl) xanthylation of alcohols and thiols[J]. Organic Chemistry Frontiers, 2024.
推荐阅读
百灵威常用合成试剂盘点——种类全,反应性好