三氟甲硫基化试剂——有效提高化合物生物利用度-百灵威

三氟甲硫基(SCF3)具有高亲脂性(π=1.44)，引入药物分子后能够增强其脂溶性，使其更易通过脂质膜转运，从而提高药物生物利用度。同时，三氟甲硫基具有强吸电子能力，能够保护药物分子不被生物体内氧化酶氧化降解，从而增强药物代谢稳定性。由于以上特点，三氟甲硫基化试剂在医药、农药等药物设计与合成中用广泛应用。

N-三氟甲硫基糖精

品名	CAS	货号
N-Trifluoromethylthiosaccharin, 98% N-三氟甲硫基糖精	1647073-46-8	1784567

由中国科学院上海有机化学研究所沈其龙团队开发
固体产品，毒性小
底物适用范围广，适合醇类、胺类、硫醇和富含电子的芳烃、醛类、酮类和β-酮酯的三氟甲硫基化^[1][2]
反应速度快、条件温和、产率高
官能团耐受好

三氟甲烷硫醇银(I)

品名	CAS	货号
Silver(I) trifluoromethanethiolate, 95% 三氟甲烷硫醇银(I)	811-68-7	1952307

在四丁基碘化铵(TBAI)或碘化钾的作用下可转化为三氟甲烷硫醇盐，三氟甲烷硫醇盐继续分解为硫羰化二氟，硫羰化二氟与醇反应后再与三氟甲烷硫醇盐反应即得三氟甲基硫化产物^[3]
也适用于直接脱羟三氟甲基硫化反应^[4]

2-(三氟甲硫基)异吲哚-1,3-二酮

品名	CAS	货号
2-(Trifluoromethylthio)isoindoline-1,3-dione, 98% 2-(三氟甲硫基)异吲哚-1,3-二酮	719-98-2	1784566

在铜催化剂条件下可作为一种亲电性CF3S+源，容易和硼酸及端炔化合物发生反应^[5]
反应条件温和

N-甲基-N-(三氟甲基硫代)苯胺

品名	CAS	货号
N-Methyl-N-(trifluoromethylthio)aniline, 97% N-甲基-N-(三氟甲基硫代)苯胺	66476-44-6	1862430

可与格氏试剂反应生成相应的三氟甲基硫醇化产物^[6]
在Brønsted酸或Lewis酸的作用下可用于吲哚的三氟甲基硫醇化^[7][8]
液体产品，安全性高

其他三氟甲硫基砌块

品名	CAS	货号
S-(Trifluoromethyl) 4-methoxybenzothioate, 97% S-(三氟甲基) 4-甲氧基苯硫酸酯	1927969-11-6	9201057
S-(Trifluoromethyl) 2-methoxybenzothioate, 97% S-(三氟甲基) 2-甲氧基苯硫酸酯	1927969-13-8	9201058
S-(Trifluoromethyl) 3,4-dimethoxybenzothioate, 97% S-(三氟甲基) 3,4-二甲氧基苯甲硫酸酯	2227145-42-6	9201059
S-(Trifluoromethyl) benzo[d][1,3]dioxole-5-carbothioate, 97% S-(三氟甲基) 苯并[d][1,3]二恶唑-5-碳硫酸酯	2376271-61-1	9201060
S-(Trifluoromethyl) 4-((tert-butoxycarbonyl)amino)benzothioate, 97% S-(三氟甲基) 4-((叔丁氧羰基)氨基)苯硫酸酯	2376271-54-2	9201061
S-(Trifluoromethyl) 4-cyanobenzothioate, 97% S-(三氟甲基) 4-氰基苯硫酸酯	1927969-16-1	9201062
Methyl 4-(((trifluoromethyl)thio)carbonyl)benzoate, 97% 4-(((三氟甲基)硫代)羰基)苯甲酸甲酯	2227145-43-7	9201063

参考文献

[1]Chunfa Xu, Bingqing Ma, and Qilong Shen; Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 9316 –9320.
[2]Xinxin Shao, Chunfa Xu, Long Lu, Qilong Shen; J. Org. Chem. 2015, 80, 3012−3021.
[3]D. J. Adams, J. H. Clark, J. Org. Chem. 2000, 65, 1456.
[4]J.-B. Liu, X.-H. Xu, Z.-H. Chen, F.-L. Qing, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 897.
[5]R. Pluta, P. Nikolaienko, M. Rueping, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 1650.
[6]F. Baert, J. Colomb, T. Billard, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 10382.
[7]A. Ferry, T. Billard, E. Bacqué, B. R. Langlois, J. Fluorine Chem. 2012, 134, 160.
[8]Q. Glenadel, S. Alazet, T. Billard, J. Fluorine Chem. 2015, 179, 89.