李学兵研究员科研成果 | 高效Cu(I)催化点击化学反应(CuAAC)用配体

时间: 2020-10-22
作者: 百灵威
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李学兵研究员科研成果 | 高效Cu(I)催化点击化学反应(CuAAC)用配体-百灵威

点击化学(Click Chemistry),是由来自美国的诺贝尔化学奖获得者Sharpless,于2001年提出的一个合成概念[1]。其中主要的也是经典的一类点击化学反应是Cu(I)催化的叠氮-炔基Husigen环加成反应(CuAAC),该反应具有产量高、副反应少、反应条件温和等优点,在药物开发、生物医用材料、生物大分子等诸多领域中,具有非常广阔的应用前景。

中国科学院微生物研究所李学兵研究员,致力于糖链合成方法学研究和以糖链合成为基础的病原微生物抑制药物及病原微生物快速检测新方法的开发,并成功研发了用于CuAAC反应的催化剂配体。

在生物分子标记中,CuAAC反应催化剂配体【如图1,BTTAA(货号:9058700)】是一类非常有效的加速配体,用于CuAAC反应,不仅可提高反应速率,还可以通过进一步降低催化剂Cu(I)的使用量,大大减小对细胞或生物体的毒性[2]。此外,在有机合成和化学制药方面,各种溶解性不同的配体允许点击反应在不同溶剂中进行,除了可以加速CuAAC反应外,还可以解决带有氨基等特殊基团的CuAAC反应难以进行或者加热才能缓慢进行的问题。

9058700
1334179-85-9
BTTAA, 95%
BTTAA
50mg
954300
1341215-17-5
3-(4-((Bis((1-tert-butyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)amino)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propan-1-ol, 95%
3-(4-((双((1-叔丁基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基)氨基)甲基)-1H-1,2,3-三唑-1-基)丙-1-醇
100mg
其他配套产品
9110662
1321148-54-2
1-Azidosulfonyl-1H-imidazole hydrochloride, 95%
1-叠氮基磺酰基-1H-咪唑盐酸盐
50mg
619008
38309-89-6
2,7-Bis(bromomethyl)naphthalene, 95%
2,7-双溴甲基萘
250mg, 1g
2034460
824426-32-6
2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl 2-azidoacetate, 95%
2,5-二氧代吡咯烷-1-基2-叠氮基乙酸酯
300mg
2490003
942060-16-4
(1-Tert-butyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol, 95%
(1-叔丁基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲醇
500mg
654343
1155-51-7
4,4'-Dithiobisbenzoic acid, 95%
4,4'-二硫代双苯甲酸
500mg
9110666
(2R,4R,5R)-5-Acetamido-tetrahydro-4-hydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl)-2-(prop-2-ynyloxy)-2H-pyran-2-carboxylic acid, 95%
(2R,4R,5R)-5-乙酰氨基四氢-4-羟基-6-((1R,2R)-1,2,3-三羟基丙基)-2-(丙-2-炔基氧基)-2H-吡喃-2-羧酸
50mg
9110667
N-((2R,3S,4R,5S)-6-(Azidomethyl)-tetrahydro-2,4,5-trihydroxy-2H-pyran-3-yl)acetamide, 95%
N -((2R,3S,4R,5S)-6-(叠氮基甲基)-四氢-2,4,5-三羟基-四氢-2H-吡喃-3-基)乙酰胺
500mg
9110664
2-Azido-N-((2R,3S,4R,5R)-tetrahydro-2,4,5-triacetoxy-6-(acetoxymethyl)-2H-pyran-3-yl)acetamide, 95%
2-叠氮基-N- ((2R,3S,4R,5R)-四氢-2,4,5-三乙酰氧基-6-(乙酰氧基甲基)-2H-吡喃-3-基)乙酰胺
50mg
9110663
2244888-70-6
2-Azido-N-((2R,3S,4R,5R)-tetrahydro-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2H-pyran-3-yl)acetamide, 95%
2-叠氮基-N-((2R,3S,4R,5R)-四氢-2,4,5-三羟基-6-(羟甲基)-2H-吡喃-3-基)乙酰胺
50mg
9110665
(2R,4R,5R)-Methyl-5-acetamido-6-((1R,2R)-3-azido-1,2-diacetoxypropyl)-4-acetoxy-tetrahydro-2-methoxy-2H-pyran-2-carboxylate, 95%
(2R,4R,5R)-5-乙酰氨基-6-((1R,2R)-3-叠氮基-1,2-二乙酰氧基丙基)-4-乙酰氧基-四氢-2-甲氧基-2H-吡喃-2-羧酸甲酯
50mg
参考文献
  1. Hartmuth C. Kolb, M. G. Finn, K. Barry Sharpless. Angew. Chem., 2001, 113, 2056-2075.
  2. Chayasith Uttamapinant, Anupong Tangpeerachaikul, Scott Grecian, Scott Clarke,Upinder Singh, Peter Slade, Kyle R. Gee, Alice Y. Ting. Angew. Chem. Int. Ed., 2012, 51, 5852-5856.