天然产物修饰——化繁为简，取长补短，打开活性构象的大门！-百灵威

天然产物复杂的分子结构赋予了其独特的生理活性，是许多新型药物研发的宝库，但新的活性分子的发现仅仅是药物研发的起始阶段，自然界中的天然产物通常存在结构复杂、毒副作用大、溶解性差、活性不强等缺陷，难以成药，需通过化学法或生物转化法对其进行结构修饰^[1]。化学法是通过活性测试和构效关系研究，确定药效团，对药效团以外的结构进行优化改造，如烷基化、酰基化、磺化、磷酸化等。生物转化法是利用微生物或其产生的酶对天然产物进行结构修饰，目前该方法已涉及糖基化、羟基化、环氧化、甲基化、异构化、酯化、水解、重排等多种反应类型。简化天然产物结构，有利于人工规模化合成；消除不必要手性中心，可降低毒副作用；引入助溶基团或其他功能结构片段，可提高溶解性和活性^[2]。天然产物结构修饰可大幅提升其成药率，加速新药研发进程。

图1 甘草次酸糖基化形成甘草次酸-3-O-单葡萄糖^[1]

百灵威可提供天然产物，含卤化合物、磺酸、磷酸、羧酸及其衍生物等分子砌块，氧化剂、还原剂、格氏试剂、烷基化、氟化、糖基化等合成试剂以及路易斯酸、过渡金属催化剂和配体系列产品，助力天然产物结构修饰研究。

天然产物

1

品名：
(3aR)-(+)-Sclareolide, 97%
(3aR)-(+)-香紫苏内酯
CAS：564-20-5
货号：118437

2

品名：
Piperine, 98%
胡椒碱
CAS：94-62-2
货号：293643

3

品名：
Eugenol, 98%
丁香酚
CAS：97-53-0
货号：266464

4

品名：
(±)-Naringenin, 98%
(±)-柚皮素
CAS：67604-48-2
货号：393138

5

品名：
Methyl hesperidin, 90%
甲基橙皮苷
CAS：11013-97-1
货号：242995

6

品名：
trans-4-Hydroxycinnamic acid, 98%
反式-4-羟基肉桂酸
CAS：501-98-4
货号：183042

天然产物——助力药物活性相关研究

分子砌块

含卤化合物

1

品名：
1-Chlorobutane, 99%
1-氯丁烷
CAS：109-69-3
货号：379085

2

品名：
N-Bromosuccinimide
N-溴代丁二酰亚胺
CAS：128-08-5
货号：960668

3

品名：
N-Iodosuccinimide, 97%, for synthesis
N-碘代丁二酰亚胺
CAS：516-12-1
货号：978140

磺酸类化合物

1

品名：
3-Amino-1-propanesulfonic acid, 95%
3-氨基-1-丙磺酸
CAS：3687-18-1
货号：436442

2

品名：
Isethionic acid sodium salt, 98%
羟乙基磺酸钠盐
CAS：1562-00-1
货号：299103

3

品名：
Methanesulfonic acid sodium salt, 98%
甲基磺酸钠盐
CAS：2386-57-4
货号：188969

4

品名：
N-Tris(hydroxymethyl)methyl-2-aminoethanesulfonic acid, 99%
N-三(羟甲基)甲基-2-氨基乙磺酸
CAS：7365-44-8
货号：199971

膦酸类化合物

1

品名：
(Aminomethyl)phosphonic acid, 99%
氨甲基膦酸
CAS：1066-51-9
货号：188651

2

品名：
2-Chloroethylphosphonic acid, 90%
2-氯乙基膦酸
CAS：16672-87-0
货号：241517

3

品名：
N-Octylphosphonic acid
正辛基膦酸
CAS：4724-48-5
货号：215647

4

品名：
3-Phosphonopropionic acid
2-羧乙基膦酸
CAS：5962-42-5
货号：003781

羧酸类化合物

1

品名：
6-Aminopyridine-3-carboxylic acid, 98%
6-氨基吡啶-3-甲酸
CAS：3167-49-5
货号：101882

2

品名：
2,3-Dimethylmaleic anhydride, 96%
2,3-二甲基马来酸酐
CAS：766-39-2
货号：202665

3

品名：
3-Hydroxybutyric acid sodium salt, 99%
3-羟基丁酸钠盐
CAS：150-83-4
货号：204762

4

品名：
4-Fluoro-2-hydroxybenzoic acid, 97%
4-氟水杨酸
CAS：345-29-9
货号：101824

5

品名：
1,4-Phenylenediacetic acid, 97%
1,4-苯二乙酸
CAS：7325-46-4
货号：103630

6

品名：
8-Quinolinecarboxylic acid, 98%
8-喹啉甲酸
CAS：86-59-9
货号：100127

7

品名：
Sodium citrate tribasic dihydrate, 99%
柠檬酸三钠盐二水合物
CAS：6132-04-3
货号：197426

8

品名：
Valeric anhydride, 98%
戊酸酐
CAS：2082-59-9
货号：428237

酰卤化合物

1

品名：
2-Bromopropionyl chloride, 98%
2-溴丙酰氯
CAS：7148-74-5
货号：146529

2

品名：
4-(Trifluoromethoxy)benzoyl chloride, 98%
4-(三氟甲氧基)苯甲酰氯
CAS：36823-88-8
货号：150605

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合成试剂

氧化剂

1

品名：
Chromium(VI) oxide, 99%
氧化铬(VI)
CAS：1333-82-0
货号：365281

2

品名：
Jones reagent, 1.90 - 2.20 M
琼斯试剂
CAS：65272-70-0
货号：2669673

3

品名：
Sodium hypochlorite, 5% available chlorine
次氯酸钠
CAS：7681-52-9
货号：286332

4

品名：
Sodium periodate, 99%
高碘酸钠
CAS：7790-28-5
货号：2669673

还原剂

1

品名：
Lithium aluminum hydride, 2.4 M solution in THF, J&KSeal
氢化锂铝
CAS：16853-85-3
货号：219855

2

品名：
Sodium triacetoxyborohydride, 97%
三乙酰氧基硼氢化钠
CAS：56553-60-7
货号：296463

3

品名：
Triethylborane, 1.0 M solution in THF, J&KSeal
三乙基硼
CAS：97-94-9
货号：345201

4

品名：
Tri-n-butyltin hydride, 97%, stabilized with 0.05% BHT
三丁基氢化锡
CAS：688-73-3
货号：419668

格氏试剂

1

品名：
Allylmagnesium bromide, 1.0 M solution in 2-MeTHF, J&KSeal
烯丙基溴化镁
CAS：1730-25-2
货号：958392

2

品名：
Cyclohexylmagnesium bromide, 1.0 M solution in THF, J&KSeal
环己基溴化镁
CAS：931-50-0
货号：302114

3

品名：
4-Methoxyphenylmagnesium bromide, 1.0 M solution in THF, J&KSeal
4-甲氧基苯基溴化镁
CAS：13139-86-1
货号：968791

4

品名：
3-Methoxybenzylmagnesium chloride, 0.25 M solution in THF, J&KSeal
3-甲氧基苄基氯化镁
CAS：26905-40-8
货号：422742

烷基化试剂

1

品名：
Dimethyl sulfate, 98%
硫酸二甲酯
CAS：77-78-1
货号：504365

2

品名：
Dibutyl sulfate, 95%
硫酸二丁酯
CAS：625-22-9
货号：540851

3

品名：
Iodomethane, 99%, stabilized with copper chip
碘甲烷
CAS：74-88-4
货号：395069

氟化试剂

1

品名：
2,2-Difluoro-2-(fluorosulfonyl)acetic acid, 98%
2,2-二氟-2-(氟磺酰基)乙酸
CAS：1717-59-5
货号：397102

2

品名：
Methyl trifluoroacetate, 99%
三氟乙酸甲酯
CAS：431-47-0
货号：421428

3

品名：
Sodium trifluoromethanesulfinate, 97%
三氟甲烷亚磺酸钠
CAS：2926-29-6
货号：370807

4

品名：
Trifluoroacetic anhydride, 99%
三氟乙酸酐
CAS：407-25-0
货号：199332

糖基化试剂

1

品名：
α-Amylase, from Bacillus subtilis, 4 units/mg protein
α-淀粉酶
CAS：9000-90-2
货号：903777

2

品名：
Glucose oxidase, from Aspergillus niger, 200 units/mg, M. W. 150, 000
葡萄糖氧化酶
CAS：9001-37-0
货号：347740

3

品名：
4-Methoxyphenyl-β-D-glucopyranoside, 98%
4-甲氧基苯基-β-D-吡喃葡萄糖苷
CAS：6032-32-2
货号：269099

4

品名：
1,2,3,5-Tetra-O-acetyl-β-D-ribofuranose, 98%
1,2,3,5-四-O-乙酰基-β-D-呋喃核糖
CAS：13035-61-5
货号：186745

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催化剂和配体

路易斯酸

1

品名：
Aluminum chloride, 99%, trace metals basis
三氯化铝
CAS：7446-70-0
货号：290063

2

品名：
Boron trichloride, 1.0 M solution in CH2Cl2, J&KSeal
三氯化硼
CAS：10294-34-5
货号：280597

3

品名：
Iron(III) bromide, 97%
溴化铁(III)
CAS：10031-26-2
货号：460109

4

品名：
Zinc chloride, 0.7 M solution in THF, J&Kseal,water:≤0.01%
氯化锌
CAS：7646-85-7
货号：103315

过渡金属催化剂

1

品名：
Palladium(II) acetate, min. 98% (99.9+%-Pd)
醋酸钯(II)
CAS：3375-31-3
货号：46-1780

2

品名：
Platinum(II) acetylacetonate, 98%
乙酰丙酮铂(II)
CAS：15170-57-7
货号：441907

3

品名：
Rhodium(II) acetate dimer, 99%, anhydrous, 46% Rh
乙酸铑(II)二聚体
CAS：15956-28-2
货号：163176

4

品名：
Silver trifluoromethanesulfonate, 98%
三氟甲磺酸银
CAS：2923-28-6
货号：174441

配体

1

品名：
1,3-Bis(2,6-di-i-propylphenyl)imidazol-2-ylidene, min. 98%
1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基
CAS：244187-81-3
货号：07-0595

2

品名：
2,2'-Bipyridine, 99%
2,2'-联吡啶
CAS：366-18-7
货号：107095

3

品名：
2-Di-tert-butylphosphino-2'-(N,N-dimethylamino)biphenyl, 98%
2-二叔丁基膦-2'-(N,N-二甲氨基)联苯
CAS：224311-49-3
货号：218882

4

品名：
(+)-2,2'-Isopropylidenebis[(4R)-4-benzyl-2-oxazoline], 98%
(+)-2,2'-异亚丙基双[(4R)-4-苄基-2-噁唑啉]
CAS：141362-77-8
货号：620798

5

品名：
NO-Feng-PDiPPPi, 99%
NO-冯-PDiPPPi
CAS：1000051-40-0
货号：1595285

6

品名：
N,N'-Dimethylethylenediamine, 97%
N,N'-二甲基乙二胺
CAS：110-70-3
货号：962847

7

品名：
Quinine, 99%, anhydrous
奎宁
CAS：130-95-0
货号：348554

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参考文献

王清, 陈依军. 天然产物成药性的合成生物学改良J.合成生物学,2020,1(05):583-592.
郭宗儒.天然产物的结构改造J.药学学报, 2012, 47(02):144-157.