盖布瑞尔合成（Gabriel Synthesis）使用邻苯二甲酰亚胺、碱、卤代烷烃和肼，在两步法反应中制备1°胺。首先，邻苯二甲酰亚胺与卤代烷烃通过S_N2反应进行烷基化，形成N-烷基邻苯二甲酰亚胺。接下来，肼攻击N-烷基邻苯二甲酰亚胺中的羰基，导致后者开环，然后进行质子转移，并通过肼的末端氮在分子内攻击另一个羰基，形成一个四面体中间体。最后，该四面体中间体通过质子转移，并分解得到所需的1°胺和环状邻苯二甲酰肼副产物。

• 试剂：酸、碱或肼/溶剂（如甲醇）
• 反应物：卤代烃、邻苯二甲酰亚胺或邻苯二甲酰亚胺钾
• 产物：1°胺
• 反应类型：肼的S_N2亲核加成反应

反应机理

原始文献

热门引用

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