方煜教授科研成果｜PCC系列产品——光催化有机转化中的多孔分子笼的研究进展

时间: 2024-09-18
作者: 百灵威
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    光催化（MOFs）有机转化是一种高效、环保、节能的有机合成策略。近年来，多孔分子笼（PMC）作为一种新型的多孔材料，在各种光催化有机反应中显示出巨大的潜力。根据连接方式的不同，PMC可以分类多孔配位笼（PCC）和多孔有机笼（POC）两大类。前者是利用金属与有机化合物配位构成，后者是利用有机化合物通过共价键连接构成。湖南大学方煜教授全面总结了基于PCC和POC的在光催化有机转化方面的研究进展[1]。

表1多孔分子笼在光催化中的应用

分类 结构单元 催化反应
PCC Pt(II)和2,4,6-三嗪(吡啶-4-烷基)-1,3,5-三嗪 C-H键活化[2]
Pt(II)、Ru(II)和2-(吡啶-3-基)-1H-咪唑并[4,5-f][1,10]邻菲咯啉 萘酚及其衍生物的1,4-偶联[3]；末端炔烃的H/D交换；Glaser偶联反应[4]
[Ir(ppy)2(NCMe)](PF6)和2,4,6-三(3-吡啶基)苯 阴离子苯乙烯衍生物的E-Z异构化[5]
Ga(acac)3和N,N'-(1,5-二氨基萘)双-2,3-二羟基苯甲酰胺 1-肉桂酰基烷基铵离子的烯丙基1,3-重排[5]
对叔丁基磺酰基杯[4]芳烃（H4TBSC），Co(NO3)2•6H2O、1,4-二羧基-9,10-蒽醌和2,7-二羧基-9.10-蒽醌 光催化选择性[2+2]环加成反应[7]
[Zr3Cp3(μ2-OH)3(μ3-O)](ZrCp)和3,7-二(对羧基)-N-(对苯基羧基)-吩噻嗪 光催化脱卤和硼化[8]
对叔丁基磺酰基杯[4]芳烃（H4TBSC）、金属盐和3,7-二(对羧基)-N-(对苯基羧基)-吩噻嗪 苯硫醚氧化；苄胺偶联；苯甲醛氧化[9]
Pt(II)、2,4,6-三(4-吡啶基)-1,3,5-三嗪（TPT）和对二甲苯 选择性脱硫催化[10]
N,N,N',N'-四(对氨基苯基)对苯二胺、2-吡啶甲醛和Zn(ClO4)2 4-氯苯甲酰胺的光催化还原[11]
POC (R)-PDA-cyNH2和四-(4-醛基-(1,1-联苯))乙烯（TFBE） 2-芳氧基苯甲酸Smiles重排[12]
5,10,15,20-四(4-氨基苯基)卟啉和2-羟基-5-烷氧基间苯二甲醛 二羟基萘衍生物光氧化[13]
环己胺和5,15-二[3’,5’-二甲酰基-(1,1'-联苯)]卟啉 伯胺的光氧化[14]
环己二胺和5,5'-(芘-1,6-二基)二异酞醛 苯硼酸衍生物羟基化[15]
环己二胺与吩噻嗪基三醛 硝基芳烃的还原[16]
乙二胺和四醛 卤代芳烃的Ullmann偶联反应[17]
环己二胺和2-羟基-1,3,5-三甲酰基苯 硝基芳烃还原[18]
环己二胺与5,5'-(苯并[c]-[1,2,5]噻二唑-4,7-二基)二异酞醛 4-硝基苯硼酸羟基化[19]
环己二胺和1,3,5-三甲酰基苯 氨硼烷的甲醇解和4-硝基苯胺的还原[20]
5,10,15,20-四(NHC)卟啉 (双(2-氯乙基)硫醚（CEES）光氧化[21]
5,10,15,20-四(4-羟基苯基)卟啉和2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪 光催化苄胺的氧化偶联[22]

    百灵威独家供应湖南大学方煜教授课题组研发的3种超分子光催化剂（PCC-6-M），产品优势如下：

  1. 可以根据需要调控活性氧物种的种类参与反应；
  2. 性质稳定，易于保存；
  3. 应用范围广，反应高效。
    还可以提供基于PCC-6-Zn合成的绿色氧化剂PCC@THF-OOH，该产品可以在黑暗条件下实现多种有机氧化反应的高效转化，比如吲哚硫氰化反应、硫醚氧化、硫醇自聚和1,2,4-噻二唑的合成等，相对于传统过氧化物氧化剂具有更好的氧化能力，在有机合成和靶向治疗中具有重要意义[9]。
方煜，现任湖南大学化学化工学院教授，2010年在上海交通大学化学专业获硕士学位。2014年3月博士毕业于日本东京大学。2014-2015年期间继续在日本东京大学从事博士后研究。2015年4月到2019年9月，在美国德克萨斯A&M大学从事博士后研究。在研究生学习阶段和博士后工作期间，主要致力于“分级孔配位材料”（孔道尺寸为2-50纳米）的研究，围绕构建新型多孔配位笼（PCC）和介孔金属有机框架（mMOF），调节其孔道结构，控制客体分子在孔道内的负载与组装，在提升能源气体的转化与负载，以及抗癌纳米疗法方面取得进展。
产品列表
品名 缩写 货号
Singlet oxygen catalyst, PCC-6-Zn, 99%
单线态氧催化剂		 PCC-6-Zn 9328138
Superoxide radical catalyst, PCC-6-Ni, 99%
超氧自由基催化剂		 PCC-6-Ni 9328140
Reactive oxygen species catalyst, PCC-6-Co, 99%
活性氧催化剂		 PCC-6-Co 9328139
Energy capsule, 99%
能量胶囊		 THF-OOH 9393307
参考文献
  1. Peng Y, Su Z, Jin M, et al. Recent advances in porous molecular cages for photocatalytic organic conversions[J]. Dalton Transactions, 2023, 52(42): 15216-15232.
  2. Das A, Mandal I, Venkatramani R, et al. Ultrafast photoactivation of C─ H bonds inside water-soluble nanocagesJ. Science Advances, 2019, 5(2): eaav4806.
  3. Guo J, Xu Y W, Li K, et al. Regio‐and enantioselective photodimerization within the confined space of a homochiral ruthenium/palladium heterometallic coordination cage[J]. Angewandte Chemie, 2017, 129(14): 3910-3914.
  4. Li K, Wu K, Lu Y L, et al. Creating dynamic nanospaces in solution by cationic cages as multirole catalytic platform for unconventional C (sp)− H activation beyond enzyme mimics[J]. Angewandte Chemie, 2022, 134(5): e202114070.
  5. Sunohara H, Koyamada K, Takezawa H, et al. An Ir 3 L 2 complex with anion binding pockets: photocatalytic E–Z isomerization via molecular recognition[J]. Chemical Communications, 2021, 57(73): 9300-9302.
  6. Dalton D M, Ellis S R, Nichols E M, et al. Supramolecular Ga4L612–cage photosensitizes 1, 3-rearrangement of encapsulated guest via photoinduced electron transfer[J]. Journal of the American Chemical Society, 2015, 137(32): 10128-10131.
  7. Jin Y, Jiang H, Tang X, et al. Coordination-driven self-assembly of anthraquinone-based metal–organic cages for photocatalytic selective [2+ 2] cycloaddition[J]. Dalton Transactions, 2021, 50(24): 8533-8539.
  8. Lin H, Xiao Z, Le K N, et al. Assembling Phenothiazine into a Porous Coordination Cage to Improve Its Photocatalytic Efficiency for Organic Transformations[J]. Angewandte Chemie International Edition, 2022, 61(49): e202214055.
  9. Yuan J P, Guan Z J, Lin H Y, et al. Modeling the Enzyme Specificity by Molecular Cages through Regulating Reactive Oxygen Species Evolution[J]. Angewandte Chemie International Edition, 2023, 62(31): e202303896.
  10. Cai L X, Li S C, Yan D N, et al. Water-soluble redox-active cage hosting polyoxometalates for selective desulfurization catalysis[J]. Journal of the American Chemical Society, 2018, 140(14): 4869-4876.
  11. Yuan J, Wei Z, Shen K, et al. Encapsulating electron-deficient dyes into metal–organic capsules to achieve high reduction potentialsJ. Dalton Transactions, 2022, 51(29): 10860-10865.
  12. Feng X, Liao P, Jiang J, et al. Perylene Diimide Based Imine Cages for Inclusion of Aromatic Guest Molecules and Visible‐Light Photocatalysis[J]. ChemPhotoChem, 2019, 3(10): 1014-1019.
  13. Koo J, Kim I, Kim Y, et al. Gigantic porphyrinic cages[J]. Chem, 2020, 6(12): 3374-3384.
  14. Liu C, Liu K, Wang C, et al. Elucidating heterogeneous photocatalytic superiority of microporous porphyrin organic cage[J]. Nature Communications, 2020, 11(1): 1047.
  15. Sun N, Qi D, Jin Y, et al. Porous pyrene organic cage with unusual absorption bathochromic-shift enables visible light photocatalysis[J]. CCS Chemistry, 2022, 4(8): 2588-2596.
  16. Mondal B, Mukherjee P S. Cage encapsulated gold nanoparticles as heterogeneous photocatalyst for facile and selective reduction of nitroarenes to azo compounds[J]. Journal of the American Chemical Society, 2018, 140(39): 12592-12601.
  17. Mondal B, Bhandari P, Mukherjee P S. Nucleation of Tiny Silver Nanoparticles by Using a Tetrafacial Organic Molecular Barrel: Potential Use in Visible‐Light‐Triggered Photocatalysis[J]. Chemistry–A European Journal, 2020, 26(65): 15007-15015.
  18. Chen G J, Xin W L, Wang J S, et al. Visible-light triggered selective reduction of nitroarenes to azo compounds catalysed by Ag@ organic molecular cages[J]. Chemical Communications, 2019, 55(25): 3586-3589
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  20. Cao W, Zhou J, Kochovski Z, et al. Ionic organic cage-encapsulated metal clusters for switchable catalysis[J]. Cell Reports Physical Science, 2021, 2(9).
  21. Wang Y S, Li H, Bai S, et al. N-Heterocyclic carbene-stabilized platinum nanoparticles within a porphyrinic nanocage for selective photooxidation[J]. Science China Chemistry, 2023, 66(3): 778-782.
  22. Zhang F, Ma J, Tan Y, et al. Construction of porphyrin porous organic cage as a support for single cobalt atoms for photocatalytic oxidation in visible light[J]. ACS Catalysis, 2022, 12(10): 5827-5833.
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