低温时：先将对氨基苯磺酸钠在酸性条件下制成重氮盐，然后在乙酸介质中与N，N-二甲基苯偶合，最后在碱性条件下制成钠盐。重结晶后，得纯净的甲基橙。常温时：传统的逆加法重氮化必须在低温、强酸性环境中进行；改良法突破了低温反应条件的限制，充分利用对氨基苯磺酸本身的酸性来完成重氮化。

实验试剂

实验步骤

1、常规低温制备甲基橙的方法

    1)重氮盐的制备：在烧杯中溶解对氨基苯磺酸钠和亚硝酸钠，冷却后滴加浓盐酸。

    2)偶合：将N,N-二甲基苯胺溶液滴加到重氮盐溶液中，加入氢氧化钠溶液，加热反应液，冷却后结晶。

2、常温下一步制备甲基橙的方法

    在三口烧瓶中溶解对氨基苯磺酸钠和亚硝酸钠，冷却后滴加N,N-二甲基苯胺，继续搅拌，加入氢氧化钠溶液，冷却后结晶。

3、常温下两步制备甲基橙的方法

    对氨基苯磺酸钠重氮化：在烧杯中溶解对氨基苯磺酸钠和亚硝酸钠，冷却后滴加N,N-二甲基苯胺，加入氢氧化钠溶液。

实验小贴士:

    1、偶联反应：偶联反应是指两个分子或离子之间的结合反应。在本实验中，重氮盐与N,N-二甲基苯胺发生偶联反应生成甲基橙。

    2、制备重氮盐时为什么要把对氨基苯磺酸变成钠盐？

对氨基苯磺酸钠的酸性较弱，有利于重氮化反应的进行。同时，将氨基苯磺酸变成钠盐，可以增加其溶解度，有利于重氮盐的形成。

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