姜雪峰教授科研成果 | 构建双硫化合物新方法-百灵威

二硫骨架广泛存在于药物，天然产物和食品中，具有独特的物理、化学性质。且二硫键在生命科学相关研究中也有着重要的作用，例如，提供和调节激素，实现生物信息传导等。

但由于可逆的共价S-S键，在S-S基序两端的可控顺序安装面临着巨大的挑战。华东师范大学姜雪峰教授课题组，通过建立一个具有两个不同掩蔽基团的双边不对称二硫化试剂（R¹O-SS-SO₂R²），将S-S成功引入功能分子（图1）。

图1：反应式^[1]

此二硫试剂一侧为S-SO2键，它的活化能为37.6 kcal/mol，另一侧S-O键的活化能为54.8 kcal/mol，而S-S键的活化能为62.0 kcal/mol，根据不同的活化能，成功实现顺序偶联。此二硫化物与芳基硼酸和碳/氮/硫亲核试剂高度相容，且具有化学性质稳定，无味的特点。

二硫试剂示意图^[1]

通过此方法可以将很多的生物活性分子有效地连接成二硫化物功能分子，例如肽、硫代葡萄糖苷、布洛芬等，利于含硫药物的发现。此方法也可用于药物、多肽等的交联，其中牛血清白蛋白的交联在生物化学中有良好的应用。

品名	CAS	货号
2,2'-Bipyridine, 99%, reagent grade 2,2'-联吡啶	366-18-7	222772
Copper(II) trifluoromethanesulfonate, 98%, for synthesis 三氟甲烷磺酸铜(II)	34946-82-2	902922
Dichloromethane, 99.9%, SuperDry, with molecular sieves, water≤30 ppm, J&KSeal 二氯甲烷	75-09-2	908525 危化品
4-Methoxybenzylamine, 98% 4-甲氧基苄胺	2393-23-9	283038
Phenylboronic acid, 99%, reagent grade 苯硼酸	98-80-6	985651
Triethylamine, 99% 三乙胺	121-44-8	432915 危化品
Tris(pentafluorophenyl)borane, 97%, reagent grade 三(五氟苯基)硼	1109-15-5	921653

品名	CAS	货号
1-(Benzylsulfinothioyl)ethan-1-one, 95% 1-(苄基亚硫基硫基)乙-1-酮	5797-02-4	2793953
1-(Hexylsulfinothioyl)ethan-1-one, 95% 1-(己基硫基苯硫基)乙-1-酮	2029192-81-0	2793972
4-((Methylsulfonothioyl)methyl)benzonitrile, 95% 4-((甲基硫代硫代基)甲基)苄腈	2243053-21-4	2793984
(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(Acetoxymethyl)-6-(methylsulfonothioyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate, 95% (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(乙酰氧基甲基)-6-(甲基磺酰硫基)四氢-2H-吡喃-3,4,5-三乙基三乙酸酯	2243053-33-8	2794001