练仲教授科研成果|SO2替代试剂SOgen——一锅法制备磺酰化吡咯啉-2-酮类化合物

时间: 2024-07-18
作者: 百灵威
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练仲教授科研成果|SO2替代试剂SOgen——一锅法制备磺酰化吡咯啉-2-酮类化合物|百灵威-百灵威
    吡咯啉-2-酮及其衍生物SO2广泛存在于天然产物、药物等生物活性分子中。许多研究表明,将磺酰基掺入杂环可以增强其药理活性,因此探索高效直接的方法来构建含磺酰基的N-杂环化合物受到广泛关注。
    四川大学练仲教授开发了一种无金属和碱的1,5-二烯串联磺酰化环化反应。该反应以廉价易得的芳基重氮盐和1,5-二烯为反应物,在外源性SO2替代试剂SOgen存在下,无需使用金属催化剂和碱,即可获得相应的磺酰化吡咯啉-2-酮类化合物[1],具有反应条件温和,产率高,底物范围广,非对映选择性好等优点。

图1 SOgen试剂应用于制备磺酰化吡咯啉-2-酮类化合物<sup>[1]</sup>
图1 SOgen试剂应用于制备磺酰化吡咯啉-2-酮类化合物[1]

    SOgen具有价廉、稳定、可控、易于保存等优点,结合Skrydstrup开发的“two-chamber”系统使用,5分钟内基本完全释放SO2,并且能避免产生的有机物影响反应主体系,是一种独特有效的SO2替代品。

使用方法
图2 SOgen试剂的使用方法
图2 SOgen试剂的使用方法
    将SOgen试剂置于反应器中,加入当量对甲苯乙烯,以十四烷作为溶剂(1.0 mL/ 0.2 mmol SOgen),封闭后在100 ℃条件下反应10 min,反应液澄清即反应结束。

练仲教授,四川大学华西医院生物治疗全国重点实验室/皮肤科教授、博士生导师,入选国家海外高层次青年人才项目(青年千人)。目前主要从事二氧化硫的资源化利用、机械化学和小分子靶向药物的设计与合成等方面的研究。近年来主持了国家自然科学基金项目、国家青年千人计划、四川省科技项目等。以通讯/第一作者在Science、Nat. Commun.、Angew. Chem. Int. Ed.、ACS Catal.等国际著名期刊发表多篇论文,现任国际有机化学杂志European Journal of Organic Chemistry国际编委。

    百灵威独家供应四川大学练仲教授开发的新型外源性SO2替代试剂 ,产品优势如下:
  1. 能避免产生的有机物影响反应主体系;
  2. SO2释放速度快,价廉可控,应用范围广;
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参考文献
  1. Wang X, You F, Xiong B, et al. Metal-and base-free tandem sulfonylation/cyclization of 1, 5-dienes with aryldiazonium salts via the insertion of sulfur dioxide[J]. RSC advances, 2022, 12(26): 16745-16750.
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