源自Nature的NHC脱氧偶联试剂——光催化醇脱氧交叉偶联制备叔醇

时间: 2024-07-12
作者: 百灵威
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    2023年,Song等人以 Deoxazole(脱氧唑)作C-O键活化剂,开发了一种高效的光诱导铁催化策略,可在温和条件下催化伯醇或仲醇与芳基酮反应制备叔醇,无需使用有机金属试剂[1]
    脱氧偶联试剂Deoxazole是一类新型的N-杂环卡宾盐(NHCs),由MacMillan课题组在2021年首次报道[2]。该类试剂克服了C-O键的键解离能高的问题,使结构多样的醇可直接作为烷基化试剂,可以简化含羟基的生物活性分子或药物的后期修饰过程,已被国际知名药厂应用在了药物先导化合物的高效合成和复杂分子的后期修饰之中。
Deoxazole具有如下特点:
  • 底物范围广,能够适应多种伯、仲、叔醇以及医药相关的芳基和杂芳基溴化物和氯化物等;
  • 反应条件温和,具有优异的官能团容忍度;
  • 反应时间快,操作简便不需要任何中间体的分离纯化;
  • 粉末状固体,易于保存,性质稳定。
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品名:
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参考文献
  1. Song S, Li Z, Wang L, et al. Photoredox and NHC Enabled Deoxygenative Alcohol Homologation via Formal 1, 2-Addition[J]. Organic Letters, 2023, 26(1): 264-268.
  2. Dong Z, MacMillan D W C. Metallaphotoredox-enabled deoxygenative arylation of alcohols[J]. Nature, 2021, 598(7881): 451-456.
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