如何脱保护——醇的脱苄（Benzyl Deprotection of Alcohols）反应-百灵威

如何脱保护——醇的脱苄（Benzyl Deprotection of Alcohols）反应

时间: 2020-11-26

作者: 百灵威

在多步合成反应中，苄基常被用来保护醇。为了去保护，苄醚首先氧化加成到Pd(0)催化剂上，形成Pd(II)络合物，然后，氢配位转移促进醇释放，还原性消除甲苯，并再生Pd(0)催化剂。

试剂：Pd/C，H₂，溶剂 (EtOH, MeOH, THF, 甲苯等)
反应物：苄醚
产物：醇，甲苯
反应类型：氢解

实验提示

多种脱保护方法被开发，如1,4-环己二烯作氢转移源^[1]，在温和条件下用电化学氧化法^[2]，或者用氯磺酰异氰酸酯-氢氧化钠去除保护基团^[3]。
甲苯作溶剂，烯烃被选择性还原（苄醚不受影响）^[3]。
H₂, 10% Pd/C，在甲苯中选择性裂解脂肪族苄醚^[3]。
H₂, 5% Rh/Al₂O₃，在甲醇中选择性裂解酚苄醚^[3]。

_{1. Quinn et al. 1,4-Cyclohexadiene with Pd/C as a rapid, safe transfer hydrogenation system with microwave heating. Tetrahedron Lett. 2008, 49(42), 6137-6140.
2. Weinreb et al. Efficacious cleavage of the benzyl ether protecting group by electrochemical oxidation. J. Org. Chem. 1975, 40(9), 1356-1358.
3. Wuts, P. G. M. (2014). Greene’s Protective Groups in Organic Synthesis (Fifth Ed.). Hoboken, New Jersey: John Wiley & Sons.}

如何脱保护——醇的脱苄（Benzyl Deprotection of Alcohols）反应

实验提示

反应机理

热门引用

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