Bartoli吲哚合成（Bartoli Indole Synthesis）反应-百灵威

Bartoli吲哚合成反应是由邻取代硝基芳烃和过量烯基格氏试剂，在低温酸性条件下生成7-取代吲哚。该反应机理的细节尚不完全确定，但主要步骤已经阐明。第一个当量的格氏试剂攻击硝基的氧原子，形成亚硝基芳烃，被第二个当量的格氏试剂攻击。随后，[3,3]-σ重排产生醛中间体，该中间体受到氮的分子内亲核攻击。接着由第三当量的格氏试剂除去环结上的质子，酸处理后生成最终产物吲哚。

试剂：烯基格氏试剂, 溶剂(THF, Bu₂O, 或Et₂O), 酸
反应物：邻取代硝基芳烃或亚硝基芳烃
产物：7-取代吲哚
反应类型：杂环形成

实验提示

若硝基芳烃没有邻位取代基，吲哚产率很低或为零。此外，空间要求较高的邻位取代基通常能提高反应产率。
可使用多种邻位取代基（烷基, 芳基, O-苄基, O-仲烷基, F, Cl, Br, I, OSiR₃, CH(OR)₂）。
被取代的烯基格氏试剂会生成在C2或C3位具有相应取代基的吲哚，而简单的乙烯基试剂生成的吲哚在C2或C3位没有取代基。
使用亚硝基芳烃作为底物，仅需要两个当量的格氏试剂。

_{Kürti L., Czakó B. (2005). Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis; Background and Detailed Mechanisms. Burlington, MA: Elsevier Academic Press.}

反应机理

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来源于 Organic Chemistry Portal - Bartoli indole synthesis

原始反应

Bartoli, G.; Palmieri, G.; Bosco, M.; Dalpozzo, R. The Reaction of Vinyl Grignard Reagents with 2-Substituted Nitroarenes: A New Approach to the Synthesis of 7-Substituted Indoles. Tetrahedron Letters, 1989, 30 (16), 2129-2132.

产品列表

邻取代硝基芳烃

品名	CAS	货号
2-Bromo nitrobenzene, 99% 2-溴硝基苯	577-19-5	464203
2-Nitrotoluene, 98% 2-硝基甲苯	88-72-2	399173
5-Nitroquinoline, 97% 5-硝基喹啉	607-34-1	602389

品名	CAS	货号
Vinylmagnesium bromide, 1.0 M solution in 2-MeTHF, J&KSeal 乙烯基溴化镁	1826-67-1	978007
Vinylmagnesium bromide, 1.0 M solution in THF, J&KSeal 乙烯基溴化镁	1826-67-1	309166
Vinylmagnesium chloride, 1.9 M solution in THF, J&KSeal 乙烯基氯化镁	3536-96-7	230253

品名	CAS	货号
Butyl ether, 99% 正丁醚	142-96-1	968673
Tetrahydrofuran, 99.5%, SuperDry, with molecular sieves, stabilized with 250 ppm BHT, J&Kseal 四氢呋喃	109-99-9	974643

品名	CAS	货号
Ammonium chloride, 99.5%, for analysis 氯化铵	12125-02-9	945459

品名	规格	货号
5 mm NMR Economy Sample Tube w/ Cap, 7" L 100 Pk, High-Throughput 5毫米高通量经济型核磁管	7英寸，100支/盒	WG-1000-7
4 mm Thin Wall Quartz EPR Sample Tube 250 mm L 4毫米天然石英薄壁顺磁管	长度250mm	707-SQ-250M
5 mm Precision NMR Sample Tube Low Pressure/Vacuum Valve (LPV) 7" L , 500MHz 5mm 玻璃精密型低压/真空（LPV）核磁管	7英寸 500MHz	528-LPV-7

品名	规格	货号
C18-H HPLC column, 250*4.6 mm 5 μm, 120 Å, PH 1.5-10.5 C18-H 液相色谱柱	柱长250×内径4.6 mm 填料直径5 μm, 孔径 120 Å, PH 1.5-10.5	1122769
Spotting capillary tube, I.D.:0.3mm, Length:100mm, 1000pcs/pack 玻璃点样毛细管	内径: 0.3mm, 管长: 100mm, 1000支/盒	2734477
TLC silica gel plate (fluorescent indicator), HPTLC, GF254, layer thickness 0.2-0.25 mm, 50*25 mm, 640 pcs/pack 薄层色谱硅胶板(含荧光) , 高效薄层层析硅胶GF254板	涂层厚度: 0.2-0.25 mm, 50*25 mm, 640片/盒	943013

品名	规格	货号
Silica, powder, 200 mesh 硅胶	粉末, 200目	227600
Transfer pipets, 3 ml, 160 mm, PE, capacity 7.5 ml, unsterile, 500 pcs/pack 吸管	3 ml, 160 mm, 总容量7.5 ml, 刻度到3 ml, 聚乙烯材质, 非消毒, 500 个/盒	989082
Universal pH Indicator Paper, pH 1-14, pkg of 100 ea 广泛pH试纸	pH 1-14, 小方塑盒装	903883
Unheated magnetic stirrer, work plate material:Nylon+GF, max. stirring quantity[H₂O]: 3L 不加热型磁力搅拌器	盘面: Nylon+GF, 工作盘面尺寸: φ135mm, 最大搅拌量[水]: 3L, 转速范围: 0-1500rpm	989082
LCD digital overhead stirrer (sets packaging: with plate stand and agitator blade ), max. stirring quantity[H₂O]:20L, viscosity max.: 10000mPas LCD数控顶置式电子搅拌器(套装:含支架和搅拌桨)	最大搅拌量(H₂O): 20 L, 转速范围: 50-2200rpm, 最大粘度: 10000mPas, 功率: 70W	2794404
LED digital hotplate, work plate material: glass ceramics, heating temperature range: RT-550°C LED 数显加热板	台面: 玻璃陶瓷, 工作台尺寸: 184×184mm（7英寸）, 温度范围: 室温-550℃, 加热功率: 1000W	2794403

硝基化合物

亚硝基化合物

吲哚

Bartoli吲哚合成（Bartoli Indole Synthesis）反应

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