3种不同类型二硼酸酯类化合物合成策略
时间: 2023-11-15
作者: 百灵威
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硼酸酯是一类重要的有机硼化合物，硼酸酯官能团可以用于多种衍生化反应，是有机合成中应用最为广泛的构建模块之一。其中二硼酸酯化合物可以通过选择性的C-B键逐步转化实现分子功能化修饰，在复杂分子合成中具有重要作用，本文整理了3种不同类型的二硼酸酯类化合物的合成方法。
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1,1-二硼酸酯类化合物
Endo等人以[RhCl(cod)]2/DPPB配合物为催化剂，实现了末端炔烃的顺序加氢硼化反应，以中等至良好的产率得到1,1-二硼酸酯类化合物[1]。
图1 1,1-二硼酸酯类化合物合成
1,2-二硼酸酯类化合物
Lillo等人Pt(0)-NHC为催化剂，实现了烯丙基砜中末端烯烃的1,2-二硼化，H2O2氧化处理后获得1,2-二羟基砜[2]。
图2 1,2-双硼酸酯类化合物合成
1,3-和1,4-二硼酸酯类化合物
烯烃和炔烃的直接硼氢化反应是合成同位或邻位二硼酸酯的常用途径，葛少中课题组选择芳基取代的亚甲基环丙烷为底物，分别利用Co(acac)2/dpephos、Co(acac)2/xantphos作为催化剂，以75%以上的产率获得了不相邻的1,3-和1,4-二硼酸酯类化合物[3]。
图3 1,3和1,4-二硼酸酯类化合物合成
百灵威可提供多种含硼化合物、金属催化剂、配体、溶剂和实验室通用仪器耗材等产品，助力硼酸酯类化合物合成！
含硼化合物
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Bis(pinacolato)diboron, 98% 双(频那醇合)二硼 | 73183-34-3 | 213834 |
| Borane-trimethylamine complex, 97.5% 硼烷-三甲胺络合物 | 75-22-9 | 613203 |
| 2-(Dimethylphenylsilyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane, 95% 2-(二甲基苯甲硅烷)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧环戊硼烷 | 185990-03-8 | F094961 |
| Pinacolborane, 97% 频那醇硼烷 | 25015-63-8 | 953607 |
金属催化剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Bis(2,4-pentanedionato)cobalt(II), 98% 双(2,4-戊二酮)钴(II) | 14024-48-7 | 905439 |
| Chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer, 98% (1,5-环辛二烯)氯化铑(I)二聚体 | 12092-47-6 | 500156 |
配体
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Bis(2-diphenylphosphinophenyl)ether, 98%, for synthesis 双(2-二苯基膦基苯基)醚 | 166330-10-5 | 987538 |
| 4,5-Bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene, 98% 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 | 161265-03-8 | 134853 |
| 1,4-Bis(diphenylphosphino)butane, 98% 1,4-双(二苯基膦)丁烷 | 7688-25-7 | 145240 |
锂盐
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Lithium chloride, 99%, anhydrous 氯化锂 | 7447-41-8 | 909548 |
溶剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Acetonitrile, 99.9%, SuperDry, water≤10 ppm, J&KSeal 乙腈 | 75-05-8 | 980779 |
| Cyclohexane, 99.5%, SuperDry, J&KSeal 环己烷 | 110-82-7 | 951908 |
| N,N-Dimethylformamide, 99.8%, SuperDry, with molecular sieves, J&KSeal N,N-二甲基甲酰胺 | 68-12-2 | 983353 |
| Tetrahydrofuran, 99.5%, SuperDry, with molecular sieves, stabilized with 250 ppm BHT, J&KSeal 四氢呋喃 | 109-99-9 | 974643 |
实验室通用仪器耗材
| 品名 | 规格 | 货号 |
|---|---|---|
| 5 mm NMR Economy Sample Tube w/ Cap, 7" L 100 Pk, High-Throughput 5毫米高通量经济型核磁管 | 7英寸，100支/盒 | WG-1000-7 |
| TLC silica gel plate (fluorescent indicator), HPTLC, GF254, layer thickness 0.2-0.25 mm, 50*25 mm, 640 pcs/pack 薄层色谱硅胶板(含荧光) , 高效薄层层析硅胶GF254板 | 涂层厚度: 0.2-0.25 mm, 50*25 mm, 640片/盒 | 943013 |
| Unheated magnetic stirrer, work plate material:Nylon+GF, max. stirring quantity[H2O]: 3L 不加热型磁力搅拌器 | 盘面: Nylon+GF, 工作盘面尺寸: φ135mm, 最大搅拌量[水]: 3L, 转速范围: 0-1500rpm | 989082 |
| LCD digital overhead stirrer (sets packaging: with plate stand and agitator blade ), max. stirring quantity[H2O]:20L, viscosity max.: 10000mPas LCD数控顶置式电子搅拌器(套装:含支架和搅拌桨) | 最大搅拌量(H2O): 20 L, 转速范围: 50-2200rpm, 最大粘度: 10000mPas, 功率: 70W | 2794404 |
参考文献
- Endo K, Hirokami M, Shibata T. Synthesis of 1, 1-organodiboronates via Rh (I) Cl-catalyzed sequential regioselective hydroboration of 1-alkynes[J]. Synlett, 2009, 2009(08): 1331-1335.
- Lillo V, Mata J, Ramírez J, et al. Catalytic diboration of unsaturated molecules with platinum (0)− NHC: selective synthesis of 1, 2-dihydroxysulfones[J]. Organometallics, 2006, 25(24): 5829-5831.
- Tan B B, Hu M, Ge S. Cobalt‐Catalyzed Regiodivergent Ring‐Opening Dihydroboration of Arylidenecyclopropanes to Access Skipped Diboronates[J]. Angewandte Chemie, 2023: e202307176.
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