常用的SO
2替代试剂有Na
2SO
3, Na
2S
2O
5(或 K
2S
2O
5), HOCH
2SO
2Na•2H
2O和DABSO等。其中,Na
2SO
3需要结合浓硫酸使用,并且释放SO
2的过程中会剧烈放热;无机硫盐往往需要高温和相转移催化剂;HOCH
2SO
2Na•2H
2O吸湿性强,易形成亚硫酸钠、硫代硫酸钠、硫化钠等分解产物;DABSO释放SO
2后产生的有机碱DABCO可能影响反应主体系。
四川大学练仲教授开发了一种新型的外源性
SO2替代试剂——SOgen ,具有廉价、稳定、可控、易于保存等优点,结合Skrydstrup开发的“two-chamber”系统使用,5分钟内基本完全释放SO
2,并且能避免产生的有机物影响反应主体系。该试剂已经成功应用于烯烃磺酰官能团化、芳基氯代物磺胺化、亲电交叉偶联、不对称磺酰化等众多反应中,并取得了很好的效果
[1-12]。
使用方法
图1 SOgen试剂的使用方法
将SOgen试剂置于反应器中,加入当量对甲苯乙烯,以十四烷作为溶剂(1.0 mL/ 0.2 mmol SOgen),封闭后在100 ℃条件下反应10 min,反应液澄清即反应结束。
应用举例
图2 SOgen试剂应用于钯催化芳基碘与胺的直接氨基磺酰化反应[1]
图3 SOgen试剂应用于铜催化乙烯基芳烃的对映选择性芳基磺酰基氰化反应[8]
练仲教授,四川大学华西医院生物治疗全国重点实验室/皮肤科教授、博士生导师,入选国家海外高层次青年人才项目(青年千人)。目前主要从事二氧化硫的资源化利用、机械化学和小分子靶向药物的设计与合成等方面的研究。近年来主持了国家自然科学基金项目、国家青年千人计划、四川省科技项目等。以通讯/第一作者在Science、Nat. Commun.、Angew. Chem. Int. Ed.、ACS Catal.等国际著名期刊发表多篇论文,现任国际有机化学杂志European Journal of Organic Chemistry国际编委。
百灵威独家供应
四川大学练仲教授开发的
新型外源性SO2替代试剂 ,产品优势如下:
- 能避免产生的有机物影响反应主体系;
- SO2释放速度快,廉价可控,应用范围广;
- 性质稳定,易于保存;
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参考文献
- Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 7353-7359.
- Org. Lett. 2021, 23, 4991-4996.
- Org. Chem. Front. 2021,8, 5310-5315.
- Org. Lett. 2021, 23, 5880-5884.
- Org. Lett. 2022, 24, 1207-1212.
- RSC Adv. 2022, 12, 16745-16750.
- Adv. Synth. Catal. 2022, 364, 2729-2734.
- ACS Catal. 2022, 12, 10764-10770.
- Org. Lett. 2022, 24, 7560-7565.
- Org. Chem. Front. 2023, 10, 3239-3244.
- Org. Chem. Front. 2023, 10, 3567-3576.
- Org. Lett. 2023, 25, 5916-5921.
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