Passerini 反应 (Passerini Reaction)-百灵威

Passerini 反应是羰基化合物、羧酸、异氰化物三组分生成α-酰氧基酰胺的反应。此反应于1921年由意大利佛罗伦萨的 Mario Passerini 首次报道，并以他的名字命名。它是一类重要的多组分反应，在组合化学和天然产物合成中有重要的应用。

Passerini 反应有两种可能的机理，不同机理取决于反应的溶剂，在非质子溶剂中为协同机理，在质子（或极性）溶剂中为离子机理。

试剂：溶剂
反应物：羰基化合物(例如：醛或酮)，羧酸，异氰化物
产物：α-酰氧基酰胺
反应类型：加成反应

实验贴士:

羰基化合物主要是醛，部分高活性酮也可发生此反应，大位阻的酮或者不饱和酮不易发生。
反应也可在离子液体或低共溶溶剂中进行。

_{Antenucci, Achille; Marra, Francesco; Dughera, Stefano. "Silica gel-immobilised chiral 1, 2-benzenedisulfonimide: a Brønsted acid heterogeneous catalyst for enantioselective multicomponent Passerini reaction". RSC Advances. 2021, 11 (42), 26083–26092.}

反应机理

协同机理：

离子机理：

原始文献

Passerini, M.; Simone, L. Gazz. Chim. Ital. 1921, 51, 126–29.

产品列表

试剂

品名	CAS	货号
Dichloromethane, 99.8% 二氯甲烷	75-09-2	947068
Methanol, 99.5%, for synthesis 甲醇	67-56-1	904020

实验室通用仪器耗材

品名	规格	货号
Silica, powder, 200 mesh 硅胶	粉末, 200目	227600
Transfer pipets, 3 ml, 160 mm, PE, capacity 7.5 ml, unsterile, 500 pcs/pack 吸管	3 ml, 160 mm, 总容量7.5 ml, 刻度到3 ml, 聚乙烯材质, 非消毒, 500 个/盒	989082
Universal pH Indicator Paper, pH 1-14, pkg of 100 ea 广泛pH试纸	pH 1-14, 小方塑盒装	903883
Unheated magnetic stirrer, work plate material:Nylon+GF, max. stirring quantity[H₂O]: 3L 不加热型磁力搅拌器	盘面: Nylon+GF, 工作盘面尺寸: φ135mm, 最大搅拌量[水]: 3L, 转速范围: 0-1500rpm	989082
LCD digital overhead stirrer (sets packaging: with plate stand and agitator blade ), max. stirring quantity[H₂O]:20L, viscosity max.: 10000mPas LCD数控顶置式电子搅拌器(套装:含支架和搅拌桨)	最大搅拌量(H₂O): 20 L, 转速范围: 50-2200rpm, 最大粘度: 10000mPas, 功率: 70W	2794404
LED digital hotplate, work plate material: glass ceramics, heating temperature range: RT-550°C LED 数显加热板	台面: 玻璃陶瓷, 工作台尺寸: 184×184mm（7英寸）, 温度范围: 室温-550℃, 加热功率: 1000W	2794403

Passerini 反应 (Passerini Reaction)

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