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S-H键的生成——硫醇酯、芳基磺酰氯制备硫醇类化合物

时间: 2023-10-31
作者: 百灵威
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"S-H键的生成——硫醇酯、芳基磺酰氯制备硫醇类化合物"-百灵威
    硫醇类化合物常用的合成方法多存在反应条件苛刻,需使用强酸、强碱或危险有毒的化学物质,产物分离困难,易生成副产物等局限。本文总结了两种克服了上述缺陷的硫醇类化合物的合成方法。
硫酯脱酰基反应
    Behloul等人将Li/催化量的萘体系用于硫酯的脱酰基反应[1],在0℃的THF中反应2-4小时,用甲醇淬灭后,即可生成相应的硫醇,条件温和,避免使用碱性或酸性的水解条件。
图1  Li/萘催化硫醇酯脱酰基反应
图1 Li/萘催化硫醇酯脱酰基反应
芳基磺酰氯还原反应
    Bellale等人以芳基磺酰氯为反应物,甲苯为溶剂,三苯基膦为还原剂,开发了一种高效合成芳硫醇的方法,产率高,反应时间短,后处理简单[2]
图2 芳基磺酰氯还原为芳硫醇
图2 芳基磺酰氯还原为芳硫醇

    百灵威可提供多种硫醇合成所需试剂,涵盖硫醇酯、芳基磺酰氯、还原剂、催化剂、溶剂等产品,纯度高,质检严格,批次质量稳定。

硫醇酯
品名 CAS 货号
Didodecyl 3,3'-Thiodipropionate, 99%
3,3'-硫代二丙酸二月桂酯
123-28-4 317091
S-Ethyl thiopropionate, 99%
S-乙基硫代丙酸酯
2432-42-0 323062
3-Hydroxy-thiobutyric acid S-phenyl ester
S-苯基3-羟基硫代丁酸酯
727388-72-9 1411113
Phenyl chlorothionoformate, 98%
苯基硫代氯甲酸酯
1005-56-7 596103
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芳基磺酰氯
品名 CAS 货号
Benzenesulfonyl chloride, 99%
苯磺酰氯
98-09-9 112138
3,5-Bis(trifluoromethyl)benzenesulfonyl chloride, 97%
3,5-双(三氟甲基)苯磺酰氯
39234-86-1 112767
p-Toluenesulfonyl chloride, 99%
对甲苯磺酰氯
98-59-9 283322
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还原剂
品名 CAS 货号
Triphenylphosphine, 99%
三苯基膦
603-35-0 110246
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催化剂
品名 CAS 货号
Naphthalene, 99%
91-20-3 585711
溶剂
品名 CAS 货号
Methanol, 99.8%, for synthesis
甲醇
67-56-1 930390
Tetrahydrofuran, 99.9%, SuperDry, stabilizer free, J&KSeal
四氢呋喃
109-99-9 902032
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实验室通用仪器耗材
品名 规格 货号
5 mm NMR Economy Sample Tube w/ Cap, 7" L 100 Pk, High-Throughput
5毫米高通量经济型核磁管
7英寸,100支/盒 WG-1000-7
TLC silica gel plate (fluorescent indicator), HPTLC, GF254, layer thickness 0.2-0.25 mm, 50*25 mm, 640 pcs/pack
薄层色谱硅胶板(含荧光) , 高效薄层层析硅胶GF254板
涂层厚度: 0.2-0.25 mm, 50*25 mm, 640片/盒 943013
Unheated magnetic stirrer, work plate material:Nylon+GF, max. stirring quantity[H2O]: 3L
不加热型磁力搅拌器
盘面: Nylon+GF, 工作盘面尺寸: φ135mm, 最大搅拌量[水]: 3L, 转速范围: 0-1500rpm 989082
LCD digital overhead stirrer (sets packaging: with plate stand and agitator blade ), max. stirring quantity[H2O]:20L, viscosity max.: 10000mPas
LCD数控顶置式电子搅拌器(套装:含支架和搅拌桨)
最大搅拌量(H2O): 20 L, 转速范围: 50-2200rpm, 最大粘度: 10000mPas, 功率: 70W 2794404
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参考文献
  1. Behloul C, Guijarro D, Yus M. Deacylation of esters, thioesters and amides by a naphthalene-catalysed lithiation[J]. Synthesis, 2006, 2006(02): 309-314.
  2. Bellale E V, Chaudhari M K, Akamanchi K G. A simple, fast and chemoselective method for the preparation of arylthiols[J]. Synthesis, 2009: 3211-3213.
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