Corey-Chaykovsky 反应（Corey-Chaykovsky Reaction）-百灵威

Corey-Chaykovsky 反应，也称为 Johnson-Corey-Chaykovsky 反应或 CCR，是指锍叶立德与烯烃、酮、醛、亚胺或烯酮基反应生成对应三元环化合物（环丙烷，环氧乙烷，氮丙啶）的反应。它于1961年由 A. William Johnson 发现，并由 EJ Corey 和 Michael Chaykovsky 进一步发展。

试剂：锍叶立德
反应物：烯烃，醛，酮，亚胺，烯酮
产物：三元环化合物（环丙烷，环氧乙烷，氮丙啶）
反应类型：加成反应

实验贴士:

叶立德是通过卤化锍用强碱去质子化而原位产生的。二甲基氧锍甲基化物被称为 Corey-Chaykovsky 试剂，是甲基化二甲基锍的有价值的替代品，可以由三甲基碘化亚砜生成。

Corey-Chaykovsky 试剂(二甲基氧锍甲基化物)与烯酮的反应是 1,4-加成，然后闭环生成环丙烷，而二甲基亚甲基鋶叶立德与烯酮的反应则生成环氧烷。

反应机理

首先带有负电荷的叶立德碳作为亲核试剂与连接到“X”原子的亲电子碳形成键合。随后叶立德碳变得亲电子并受到带负电的“X”原子的攻击，充当分子内亲核试剂以实现环闭合以提供三元环。最后亚砜（或硫化物）部分充当离去基团。

原始文献

产品列表

试剂

品名	CAS	货号
Trimethylsulfonium iodide, 97%, for synthesis 三甲基碘化锍	2181-42-2	975892
Trimethylsulfoxonium iodide, 98%, for synthesis 三甲基碘化亚砜	1774-47-6	365981
Sodium hydride, for synthesis, 60%, dispersion in mineral oil 氢化钠	7646-69-7	961241
Dimethyl sulfoxide, 99% 二甲基亚砜	67-68-5	984549

实验室通用仪器耗材

品名	规格	货号
Silica, powder, 200 mesh 硅胶	粉末, 200目	227600
Transfer pipets, 3 ml, 160 mm, PE, capacity 7.5 ml, unsterile, 500 pcs/pack 吸管	3 ml, 160 mm, 总容量7.5 ml, 刻度到3 ml, 聚乙烯材质, 非消毒, 500 个/盒	989082
Universal pH Indicator Paper, pH 1-14, pkg of 100 ea 广泛pH试纸	pH 1-14, 小方塑盒装	903883
Unheated magnetic stirrer, work plate material:Nylon+GF, max. stirring quantity[H₂O]: 3L 不加热型磁力搅拌器	盘面: Nylon+GF, 工作盘面尺寸: φ135mm, 最大搅拌量[水]: 3L, 转速范围: 0-1500rpm	989082
LCD digital overhead stirrer (sets packaging: with plate stand and agitator blade ), max. stirring quantity[H₂O]:20L, viscosity max.: 10000mPas LCD数控顶置式电子搅拌器(套装:含支架和搅拌桨)	最大搅拌量(H₂O): 20 L, 转速范围: 50-2200rpm, 最大粘度: 10000mPas, 功率: 70W	2794404
LED digital hotplate, work plate material: glass ceramics, heating temperature range: RT-550°C LED 数显加热板	台面: 玻璃陶瓷, 工作台尺寸: 184×184mm（7英寸）, 温度范围: 室温-550℃, 加热功率: 1000W	2794403

Corey-Chaykovsky 反应（Corey-Chaykovsky Reaction）

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