Prilezhaev 反应（Prilezhaev Reaction）-百灵威

Prilezhaev 反应，也称为 Prilezhaev 环氧化，是烯烃与有机过氧酸生成环氧化物的反应。该反应由俄罗斯化学家 Nikolai Alexandrovich Prileschayev 于 1909 年发现，并以他的名字命名。它具有非常广泛的应用，特别适用于非挥发性、水不溶性烯烃的环氧化。

试剂：有机过氧酸，溶剂
反应物：烯烃
产物：环氧化物
反应类型：氧化反应

实验贴士:

最常使用的过氧酸为 mCPBA ，DDO 和过氧乙酸也被用于此反应；
该反应是高度立体特异性的，顺式烯烃只会产生顺式-环氧化物，反式烯烃只会产生反式环氧化物；
烯烃上的给电子基团能够促进此反应的进行，相反供电子基团阻碍反应的进行；
该反应一般在惰性溶剂中进行，例如：苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等；
为防止所得环氧化物被同时形成的羧酸打开，可以添加弱碱性缓冲剂，例如碳酸氢盐或磷酸氢盐。

反应机理

过氧羧酸的过氧氧原子部分带正电，可充当亲电子中心被烯烃的π键攻击。当烯烃中的电子密度很高时，该步骤有效且快速。Prilezhaev 环氧化是典型的周环反应，同时通过五元和三元过渡态（“Spiro 过渡态”）进行，由于形状和空间排列，过渡态通常被称为“蝴蝶过渡态”。过酸的亲电氧原子被添加到双键上，并且质子被转移到过氧酸的羰基上。最后形成环氧化物和相应的羧酸。

原始文献

Prileschajew, Nikolaj. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1909, 42(4), 4811-4815.

产品列表

试剂

品名	CAS	货号
3-Chloroperoxybenzoic acid, 70-75%, balance 3-Chlorobenzoic acid and water 3-氯过氧苯甲酸	937-14-4	C25579
Benzene, 99.8%, SuperDry, water≤50 ppm, J&Kseal 苯	71-43-2	971954
Dichloromethane, 99.8% 二氯甲烷	75-09-2	947068

实验室通用仪器耗材

品名	规格	货号
Silica, powder, 200 mesh 硅胶	粉末, 200目	227600
Transfer pipets, 3 ml, 160 mm, PE, capacity 7.5 ml, unsterile, 500 pcs/pack 吸管	3 ml, 160 mm, 总容量7.5 ml, 刻度到3 ml, 聚乙烯材质, 非消毒, 500 个/盒	989082
Universal pH Indicator Paper, pH 1-14, pkg of 100 ea 广泛pH试纸	pH 1-14, 小方塑盒装	903883
Unheated magnetic stirrer, work plate material:Nylon+GF, max. stirring quantity[H₂O]: 3L 不加热型磁力搅拌器	盘面: Nylon+GF, 工作盘面尺寸: φ135mm, 最大搅拌量[水]: 3L, 转速范围: 0-1500rpm	989082
LCD digital overhead stirrer (sets packaging: with plate stand and agitator blade ), max. stirring quantity[H₂O]:20L, viscosity max.: 10000mPas LCD数控顶置式电子搅拌器(套装:含支架和搅拌桨)	最大搅拌量(H₂O): 20 L, 转速范围: 50-2200rpm, 最大粘度: 10000mPas, 功率: 70W	2794404
LED digital hotplate, work plate material: glass ceramics, heating temperature range: RT-550°C LED 数显加热板	台面: 玻璃陶瓷, 工作台尺寸: 184×184mm（7英寸）, 温度范围: 室温-550℃, 加热功率: 1000W	2794403

Prilezhaev 反应（Prilezhaev Reaction）

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