Corey-Bakshi-Shibata 还原（Corey-Bakshi-Shibata Reduction）
时间: 2023-09-29
作者: 百灵威
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酮在手性硼杂噁唑烷（CBS催化剂）和硼烷醚溶液催化下被立体选择性还原为醇的反应被称为Corey-Bakshi-Shibata还原，简称CBS还原，也称Itsuno-Corey还原。反应以发现者 E. J. Corey、R. K. Bakshi 和 S. Shibata 的名字命名。
- 试剂: CBS试剂，硼烷溶液
- 反应物: 酮
- 产物: 手性醇
- 反应类型: 还原反应
- 最常用CBS试剂是甲基取代的硼杂噁唑烷；
- CBS试剂还可以对映选择性的还原酮、酰亚胺、亚胺，也可以作为Lewis酸催化不对称的Diels–Alder反应和[3 + 2]环加成反应；
- CBS试剂对空气和水稳定，催化效率高、对映选择性好。
反应机理
原始文献
- E. J. Corey, Raman K. Bakshi, and Saizo Shibata. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109(18), 5551–5553.
- E. J. Corey, Raman K. Bakshi, Saizo Shibata, Chung Pin Chen, and Vinod K. Singh. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109(25), 7925-7926.
- E. J. Corey, Saizo Shibata, and Raman K. Bakshi. J. Org. Chem. 1988, 53(12), 2861-2863.
热门引用
- Oxazaborolidines as Functional Monomers: Ketone Reduction Using Polymer-Supported Corey, Bakshi, and Shibata Catalysts. J. Org. Chem. 2002, 67(23), 8086-8089.
- Practical enantioselective reduction of ketones using oxazaborolidine catalyst generated in situ from chiral lactam alcohol and borane. Tetrahedron. 2003, 59, 8411-8414
- An Efficient and Catalytically Enantioselective Route to (S)-(-)-Phenyloxirane. J. Org, Chem. 1988, 53(12), 2861-2863.
产品列表
CBS 试剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| (R)-2-Methyl-CBS-oxazaborolidine, 97% (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 | 112022-83-0 | 913741 |
| (S)-(-)-2-Methyl-CBS-oxazaborolidine, 1.0 M solution in THF (S)-(-)-2-甲基-CBS-噁唑硼烷 | 112022-81-8 | 107724 |
硼烷试剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Borane-tetrahydrofuran complex, 1.0 M solution in THF, stabilized, J&KSeal 硼烷-四氢呋喃络合物 | 14044-65-6 | 935738 |
| Borane dimethyl sulfide complex, for synthesis, 10 M in DMS, J&Kseal 硼烷二甲硫醚络合物 | 13292-87-0 | 989932 |
实验室通用仪器耗材
| 品名 | 规格 | 货号 |
|---|---|---|
| Silica, powder, 200 mesh 硅胶 | 粉末, 200目 | 227600 |
| Transfer pipets, 3 ml, 160 mm, PE, capacity 7.5 ml, unsterile, 500 pcs/pack 吸管 | 3 ml, 160 mm, 总容量7.5 ml, 刻度到3 ml, 聚乙烯材质, 非消毒, 500 个/盒 | 989082 |
| Universal pH Indicator Paper, pH 1-14, pkg of 100 ea 广泛pH试纸 | pH 1-14, 小方塑盒装 | 903883 |
| Unheated magnetic stirrer, work plate material:Nylon+GF, max. stirring quantity[H2O]: 3L 不加热型磁力搅拌器 | 盘面: Nylon+GF, 工作盘面尺寸: φ135mm, 最大搅拌量[水]: 3L, 转速范围: 0-1500rpm | 989082 |
| LCD digital overhead stirrer (sets packaging: with plate stand and agitator blade ), max. stirring quantity[H2O]:20L, viscosity max.: 10000mPas LCD数控顶置式电子搅拌器(套装:含支架和搅拌桨) | 最大搅拌量(H2O): 20 L, 转速范围: 50-2200rpm, 最大粘度: 10000mPas, 功率: 70W | 2794404 |
| LED digital hotplate, work plate material: glass ceramics, heating temperature range: RT-550°C LED 数显加热板 | 台面: 玻璃陶瓷, 工作台尺寸: 184×184mm（7英寸）, 温度范围: 室温-550℃, 加热功率: 1000W | 2794403 |
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