布沃-布朗还原（Bouveault-Blanc Reduction）
时间: 2023-09-14
作者: 百灵威
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布沃-布朗还原，是指羧酸酯通过金属钠和无水醇还原生成对应伯醇的反应。该方法是工业生产中酯的 LAH 还原的廉价替代方法，并且是金属氢化物还原剂开发之前的唯一替代方法。 因为此反应的条件温和，操作简便，产率高，在工业中仍有大量应用。
此反应是自由基反应机理。
- 试剂: 金属钠，无水乙醇
- 反应物: 羧酸酯
- 产物: 醇
- 反应类型: 还原反应
- 芳香酯也可进行本反应，但是产率偏低；
- α，β-不饱和脂肪酸酯可进行本反应，即非共轭双键不影响此反应的进行；
- 醛、酮也可通过本方法还原得到对应的醇。
反应机理
原始文献
- Bouveault , L. and Blanc, G.; Compt. Rend. 1903, 136, 1676-1678.
- L. Bouveault, G. Blanc; Bull. Soc. Chim. Fr. 1903, 136, 1676.
热门引用
- An improved bouveault− blanc ester reduction with stabilized alkali metals. J. Org. Chem., 2009, 74(6), 2598–2600.
- Development of a Modified Bouveault–Blanc Reduction for the Selective Synthesis of α,α-Dideuterio Alcohols. J. Org. Chem., 2017, 82(2), 1285-1290.
产品列表
试剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Ethanol, 99.7%, reagent grade, anhydrous 乙醇 | 64-17-5 | 983081 |
| Sodium-silica gel, 35-40% alkali metal in silica gel (Stage I) 钠硅胶 | N/A | 11-1005 |
核磁耗材
| 品名 | 规格 | 货号 |
|---|---|---|
| 5 mm NMR Economy Sample Tube w/ Cap, 7" L 100 Pk, High-Throughput 5毫米高通量经济型核磁管 | 7英寸，100支/盒 | WG-1000-7 |
| 4 mm Thin Wall Quartz EPR Sample Tube 250 mm L 4毫米天然石英薄壁顺磁管 | 长度250mm | 707-SQ-250M |
| 5 mm Precision NMR Sample Tube Low Pressure/Vacuum Valve (LPV) 7" L , 500MHz 5mm 玻璃精密型低压/真空（LPV）核磁管 | 7英寸 500MHz | 528-LPV-7 |
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