Chan-Lam 偶联（Chan-Lam Coupling）
时间: 2023-08-26
作者: 百灵威
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Chan-Lam 偶联（也称为 Chan-Evans-Lam 偶联）是芳基硼酸和（硫代）醇或胺（包括酰胺 NH 键）之间的交叉偶联反应，反应由化学计量的铜（II）或催化量的铜催化剂诱导。
Chan-lam偶联具有反应条件温和，官能团兼容性好的特点，被广泛应用于个各种碳-杂键和碳-碳键的形成，也被应用于多种天然产物的全合成中。
- 试剂: 铜催化剂，溶剂
- 反应物: 芳基硼酸，醇，胺
- 产物: 偶合产物
- 反应类型: 偶联反应
- 与Buchwald–Hartwig偶联相比，Chan-Lam偶联反应条件更加温和，在室温即可反应，但原料中的有机硼酸一般较卤化物贵；
- 此反应花费时间一般较长。
反应机理
原始文献
热门引用
产品列表
胺
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Aniline, 99.5%, reagent grade 苯胺 | 62-53-3 | 933045 |
| Formamide, 99.5%, reagent grade 甲酰胺 | 75-12-7 | 929066 |
硼酸
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Phenylboronic acid, 99%, reagent grade 苯硼酸 | 98-80-6 | 985651 |
| 4-Methylphenylboronic acid, 98% 4-甲苯基硼酸 | 5720-05-8 | 142433 |
铜催化剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Copper(II) acetate, 98.5%, reagent grade, anhydrous 乙酸铜(II) | 142-71-2 | 973314 |
| Copper(II) trifluoromethanesulfonate, 98%, for synthesis 三氟甲烷磺酸铜(II) | 34946-82-2 | 902922 |
| Copper(I) chloride, 98% 氯化亚铜(I) | 7758-89-6 | 952467 |
| Copper(I) bromide, 99%, for synthesis 溴化亚铜(I) | 7787-70-4 | 929054 |
溶剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Triethylamine, 99.5%, pure 三乙胺 | 121-44-8 | 991348 |
| Pyridine, 99%, extra pure 吡啶 | 110-86-1 | 905454 |
| N,N,N',N'-Tetramethylethylenediamine, 99%, extra pure N,N,N',N'-四甲基乙二胺 | 110-18-9 | 913080 |
核磁耗材
| 品名 | 规格 | 货号 |
|---|---|---|
| 5 mm NMR Economy Sample Tube w/ Cap, 7" L 100 Pk, High-Throughput 5毫米高通量经济型核磁管 | 7英寸，100支/盒 | WG-1000-7 |
| 4 mm Thin Wall Quartz EPR Sample Tube 250 mm L 4毫米天然石英薄壁顺磁管 | 长度250mm | 707-SQ-250M |
| 5 mm Precision NMR Sample Tube Low Pressure/Vacuum Valve (LPV) 7" L , 500MHz 5mm 玻璃精密型低压/真空（LPV）核磁管 | 7英寸 500MHz | 528-LPV-7 |
相关反应
- Ullmann 反应
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