费歇尔吲哚合成（Fischer Indole Synthesis）
时间: 2023-08-18
作者: 百灵威
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费歇尔吲哚合成使用质子酸或路易斯酸催化将苯肼和醛或酮转化为吲哚。 其反应机理为：苯肼与羰基化合物形成亚胺离子，其互变异构为烯肼。[3,3]-σ重排破坏了芳香环，但随后的质子转移将其恢复。 环化后氨离去产生吲哚环。
- 试剂: 质子或路易斯酸催化剂
- 反应物: 苯肼或其衍生物、醛或酮
- 产物: 取代吲哚
- 路易斯酸在温和的条件下就可以催化此反应，质子酸通常要加热到较高的温度；
- 常用的催化剂有：氯化锌，三氟乙酸，三氟化硼，多聚磷酸，醋酸，盐酸；
- α，β-不饱和酮无法进行费歇尔吲哚合成；
- 肼常以HCl盐或Boc保护形式参与反应；
- 若需合成无取代的吲哚，可采用丙酮酸作酮，发生环化后生成2-吲哚甲酸再脱羧。
反应机理
原始文献
热门引用
产品列表
苯肼及其衍生物
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Phenylhydrazine hydrochloride, 98% 苯肼盐酸盐 | 59-88-1 | 102054 |
| Phenylhydrazine, 98% 苯肼 | 100-63-0 | 260016 |
| 2-Hydrazinopyridine, 97%, reagent grade 2-肼基吡啶 | 4930-98-7 | 921121 |
醛/酮
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Pyruvic acid, 98%, for synthesis 丙酮酸 | 127-17-3 | 965275 |
| Cyclohexanone, 99.5% 环己酮 | 108-94-1 | 907457 |
酸
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Zinc chloride, 98%, for synthesis 氯化锌 | 7646-85-7 | 981051 |
| Acetic acid, 99.8% 乙酸 | 64-17-5 | 531036 |
| Polyphosphoric acid, for synthesis, P2O5≥85% 多聚磷酸 | 8017-16-1 | 540661 |
实验室通用仪器耗材
| 品名 | 规格 | 货号 |
|---|---|---|
| Silica, powder, 200 mesh 硅胶 | 粉末, 200目 | 227600 |
| Unheated magnetic stirrer, work plate material:Nylon+GF, max. stirring quantity[H2O]: 3L 不加热型磁力搅拌器 | 盘面: Nylon+GF, 工作盘面尺寸: φ135mm, 最大搅拌量[水]: 3L, 转速范围: 0-1500rpm | 989082 |
| LCD digital overhead stirrer (sets packaging: with plate stand and agitator blade ), max. stirring quantity[H2O]:20L, viscosity max.: 10000mPas LCD数控顶置式电子搅拌器(套装:含支架和搅拌桨) | 最大搅拌量(H2O): 20 L, 转速范围: 50-2200rpm, 最大粘度: 10000mPas, 功率: 70W | 2794404 |
| LED digital hotplate, work plate material: glass ceramics, heating temperature range: RT-550°C LED 数显加热板 | 台面: 玻璃陶瓷, 工作台尺寸: 184×184mm（7英寸）, 温度范围: 室温-550℃, 加热功率: 1000W | 2794403 |
核磁耗材
| 品名 | 规格 | 货号 |
|---|---|---|
| 5 mm NMR Economy Sample Tube w/ Cap, 7" L 100 Pk, High-Throughput 5毫米高通量经济型核磁管 | 7英寸，100支/盒 | WG-1000-7 |
| 4 mm Thin Wall Quartz EPR Sample Tube 250 mm L 4毫米天然石英薄壁顺磁管 | 长度250mm | 707-SQ-250M |
| 5 mm Precision NMR Sample Tube Low Pressure/Vacuum Valve (LPV) 7" L , 500MHz 5mm 玻璃精密型低压/真空（LPV）核磁管 | 7英寸 500MHz | 528-LPV-7 |
相关化合物
相关反应
- Gewald 反应
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