约翰逊-克莱森重排（Johnson-Claisen Rearrangement）-百灵威

约翰逊-克莱森重排（Johnson-Claisen Rearrangement）

时间: 2023-07-21

作者: 百灵威

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约翰逊-克莱森重排（Johnson-Claisen Rearrangement）-百灵威

约翰逊-克莱森重排（也称为原酸酯克莱森重排）使用催化酸并加热，从烯丙醇和过量的三烷基原酸酯生成 γ,δ-不饱和酯。三烷基原酸酯的烷氧基之一首先被烯丙醇交换，随后内部质子从醇转移到 OR 基团。然后消除一个醇分子，产生不稳定的烯酮缩醛，其经历[3,3]-σ重排以得到γ,δ-不饱和酯产物。

试剂: 质子酸
反应物: 烯丙醇, 三烷基原酸酯
产物: γ,δ-不饱和酯
反应类型: 重排

反应机理

原始文献

Johnson, W. S.; Werthemann, L.; Bartlett, W. R.; Brocksom, T. J.; Li, T.-T.; Faulkner, D. J.; Petersen, M. R. Simple Stereoselective Version of the Claisen Rearrangement Leading to Trans-Trisubstituted Olefinic Bonds. Synthesis of Squalene J. Am. Chem. Soc. 1970, 92 (3), 741–743.

热门引用

Synthesis of Tetrahydroxy Perhydroaza-Azulenes: Tandem Johnson–Claisen Rearrangement of D-Glucose-Derived Allylic Alcohols. rg. Biomol. Chem. 2006, 4 (13), 2549–2555.

Total Synthesis of (±)-Halomon by a Johnson–Claisen Rearrangement. Angewandte Chemie International Edition 1998, 37 (15), 2085–2087.

Functional Graphenic Materials Via a Johnson−Claisen Rearrangement. Advanced Functional Materials 2013,23 (15), 1873–1882.

相关反应

克莱森重排

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酸

原乙酸三烷基酯

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