Strecker 氨基酸合成(Strecker Amino Acid Synthesis)

时间: 2023-07-14
作者: 百灵威
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Strecker 氨基酸合成(Strecker Amino Acid Synthesis)-百灵威

Strecker 氨基酸合成由氢氰酸、水、醛或酮以及 1° 胺或氨生成 α-氨基酸。

羰基化合物首先转化为亚胺离子,亚胺离子被氰化物离子攻击,形成α-氨基腈中间体。 腈水解产生α-氨基酸。

  • 试剂: 氰化物(例如氰化钾/氰化钠,氰基磷酸二乙酯和丙酮氰醇等),水
  • 反应物: 脂肪族/芳基酮或醛、1°或2°胺或氨
  • 产物: α-氨基酸
  • 反应类型: 缩合反应
实验贴士:
  • 氰化钠/钾毒性大且溶解度不好,实验常用氰基磷酸二乙酯和丙酮氰醇作为氰源;
  • α-氨基腈水解可以得到α-氨基酸,还原可以得到1,2-二胺;
  • 可以通过光学活性胺与醛或酮反应得到手性α-氨基酸。
反应机理
原始文献
热门引用
相关反应
  • Bucherer-Bergs 反应
  • 多组分反应
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