Staudinger反应使用三价磷化合物（如三苯基膦）、有机叠氮化物和水来制备伯胺。三苯基膦首先攻击叠氮化物的末端氮，产生磷酰肼中间体，该中间体经过重排释放氮气并形成亚氨基磷烷中间体（也称为氮杂叶立德或膦亚胺），最后水解产生1°胺和稳定的氧化膦。

• 试剂: 三烷基膦或三芳基膦，溶剂（四氢呋喃或乙醚），水
• 反应物: 有机叠氮化物
• 产物: 伯胺
• 反应类型: 亲核加成，重排
• 成键类型: N-H

• 反应几乎当量得到产物，基本无副产物生成；
• 具有O-烷基、O-芳基、NH₂、NR₂、Cl、F、NCO或这些配体的任何组合的三价磷化合物也会发生反应；
• 烷基或芳基叠氮与三价膦化合物生成的膦亚胺类化合物较稳定可以分离；
• 亚氨基磷烷是多用途的合成中间体，可以与：（i）羰基或硫代羰基化合物产生亚胺（aza-Wittig反应）；（ii）羧酸产生N-取代酰胺；（iii）酰基卤化物产生亚氨基卤化物等。

反应机理

原始文献

热门引用

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