Petasis 反应（Petasis Reaction）
时间: 2023-07-01
作者: 百灵威
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Petasis反应是一种多组分反应（MCR），它由芳基或烯基硼酸，羰基化合物和胺共同反应制备苄基或烯丙基胺。它是构建氨基酸、氨基醇及其衍生物的有效方法之一，尤其手性Petasis反应已应用于天然产物和药物的片段合成。
Petasis反应机理和Mannich反应类似，所以它也被称为硼酸-Mannich反应。此反应中芳基或烯基硼酸作为亲核试剂，与可烯醇化酮组分在Mannich反应中的作用类似。
- 反应物：芳基或烯基硼酸、羰基化合物、胺
- 产物：苄基或烯丙基胺
- 反应类型：缩合反应
- 成键类型：C-N
实验贴士
- 烯基硼酸双键的几何构型在反应后仍可以保留；
- 此反应具有优秀的立体选择性；
- 甲醛可以作为羰基来源，其他的醛和酮也可以进行此反应;
- 当乙醛酸或α-酮酸作为羰基化合物进行反应时可以得到α-氨基酸；
- 烯基硼酸可以通过儿茶酚硼烷对端基炔加成后水解得到。
- 烯基硼酸酯，芳基硼酸酯和有机氟硼酸钾也可以进行此反应；
- 除了仲胺，三级芳胺，取代肼，取代羟胺和亚磺酰胺也可进行此反应；
反应机理
原始文献
热门引用
相关反应
Mannich 反应（Mannich Reaction）相关化合物
胺醛
酮
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