醇是广泛存在的有机化合物，开展醇的脱氧反应生成碳自由基对于有机合成具有重要意义。由于C(sp3)-OH裂解步骤困难，醇的直接脱氧鲜有报道。2021年，MacMillan课题组报道了一种NHC/光氧化还原协同催化醇脱氧形成对应的碳自由基的方法^[1]。该方法所使用的脱氧偶联试剂Deoxazole是一类新型的N-杂环卡宾盐（NHCs），此类产品具有底物范围广，反应条件温和，性质稳定易于保存等特点。已被国际知名药厂应用在了药物先导化合物的高效合成和复杂分子的后期修饰之中。
    百灵威对Deoxazole近年来的最新应用进行了汇总，并且可提供3种Deoxazole脱氧偶联试剂。

合成α-芳基取代的烷基芳基酮

    Döben等人开发了一种由叔醇、苯乙烯和芳酰基氟化物三组分自由基偶联得到α-芳基取代的烷基芳基酮的方法。该方法利用NHC/光氧化还原协同催化，进一步扩展了NHC自由基催化这一新兴领域的工具箱^[2]。

醇直接脱氧三氟甲基化

    MacMillan课题组利用Deoxazole将醇直接脱氧三氟甲基化，产率优异，底物范围广，对药物合成和修饰具有重要意义^[3]。

醇和羧酸的C(sp3)-C(sp3)交叉偶联

    醇和羧酸是有机化学中最丰富、最通用、操作最方便的官能团之一。MacMillan课题组利用Deoxazole在可见光光氧化还原催化下，使其发生自由基活化并参与过渡金属催化的自由基偶联反应，实现醇和羧酸的C(sp3)-C(sp3)交叉偶联^[4]。

合成菲啶衍生物

    菲啶衍生物是一种具有潜在药用价值的生物碱，Ma等人利用Deoxazole以良好的产率合成了6-菲啶衍生物^[5]。

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金属光催化剂

参考文献

1. Dong Z, MacMillan D W C. Metallaphotoredox-enabled deoxygenative arylation of alcohols[J]. Nature, 2021, 598(7881): 451-456.
   
2. Döben N, Reimler J, Studer A. Cooperative NHC/Photoredox Catalysis: Three Component Radical Coupling of Aroyl Fluorides, Styrenes and Alcohols[J]. Advanced Synthesis & Catalysis, 2022, 364(19): 3348-3353.
   
3. Intermaggio N E, Millet A, Davis D L, et al. Deoxytrifluoromethylation of Alcohols[J]. Journal of the American Chemical Society, 2022, 144(27): 11961-11968.
   
4. Sakai H A, MacMillan D W C. Nontraditional Fragment Couplings of Alcohols and Carboxylic Acids: C (sp 3)–C (sp 3) Cross-Coupling via Radical Sorting[J]. Journal of the American Chemical Society, 2022, 144(14): 6185-6192.
   
5. Ma X, Wang Q, Wu J, et al. NHC–alcohol adduct-mediated photocatalytic deoxygenation for the synthesis of 6-phenanthridine derivatives[J]. Organic & Biomolecular Chemistry, 2022, 20(27): 5393-5396.

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