Miyaura硼化反应是指芳基或烯基卤代物或三氟磺酸酯衍⽣物与联二硼酸频哪醇酯在钯化合物催化下发生偶联生成对应的频哪醇酯的一类反应。
反应首先经过Pd(0)化合物和芳基卤化物的氧化加成,然后进行金属转移,最终通过消除还原得到最终产物。
- 试剂:钯催化剂,碱
- 反应物:芳基或烯基卤代物或三氟磺酸酯衍⽣物,联二硼酸频哪醇酯
- 产物:硼酯
- 反应类型:偶联反应
- 成键类型:C-B
实验贴士
- 带有酯基、氰基、硝基、羰基等官能团的芳香卤代物可通过此方法合成相应的芳基硼酸;
- 极性溶剂可增加反应的产率;
- KOAc和KOPh对此反应是较合适的碱,其他碱性更强的碱易使产物进一步偶联而降低产率;
- 除B2pin2外也可采用其他硼源,例如 HBpin。
反应机理
原始文献
热门引用
相关化合物
B2pin2 KOAc KOPh PdCl2(DPPF) Pd[P(C6H5)3]4
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