最近，在文章《双功能手性方酰胺有机催化剂》中，我们介绍了方酰胺氢键供体催化剂，现在我们推荐另一类基于硫脲的氢键供体有机催化剂家族。一般认为，尽管方酰胺和硫脲的结构相似（图1），但方酰胺由于能与具有硝基、羰基、亚氨基、腈和卤化物官能团的底物形成更强的氢键，因此，其在某些有机反应中表现出更好的催化活性。然而，Jacobsen团队在2004年领导的开创性研究中^[2-3]，手性硫脲基衍生物成为不对称合成中重要的氢键供体催化剂。此外，硫脲产物的易合成及它对不同阴离子的潜在催化活性和选择性是构建复杂分子结构和手性生物活性化合物的关键因素^[4-9]。

图1 方酰胺和硫脲结构作为手性有机催化剂的比较

硫脲和方酰胺的主要区别是两个N–H基团间的相对距离和间距。方酰胺（2.72 Å）的两个N–H基团间的距离大约比硫脲（2.13 Å）大三分之一^[1]。与方酰胺类似，硫脲也表现出由N–H供体基团和手性基团决定的双功能行为。

百灵威-Strem提供了一系列硫脲基催化剂，为不对称合成提供一套方便的合成工具，包括亲核共轭加成、Friedel-Crafts烷基化、苯甲酰化、Baylis-Hillman反应、曼尼希反应、甲醇分解等。

产品列表

1

品名：
N-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]-N'-[(1S,2R)-2,3-dihydro-2-hydroxy-1H-inden-1-yl]thiourea, 95%, (99% ee)
N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N'-[(1S,2R)-2,3-二氢-2-羟基-1H-茚-1-基]硫脲
CAS：949480-57-3
货号：07-6300

2

品名：
N,N'-(1R,2R)-1,2-Cyclohexanediylbis[N'-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]thiourea], 98%, (99% ee)
N,N'-(1R,2R)-1,2-环己二基双[N'-[[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲]
CAS：743458-79-9
货号：07-6312

3

品名：
(R)-1-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-[1-(dimethylamino)-3-methylbutan-2-yl]thiourea, 98%, (99% ee)
(R)-1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[1-(二甲胺基)-3-甲基丁烷-2-基]硫脲
CAS：1048692-61-0
货号：07-7130

4

品名：
N,N'-[(1R,2R)-1,2-Diphenyl-1,2-ethanediyl]bis[N'-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]thiourea], 98%, (99% ee)
N,N'-[(1R,2R)-1,2-二苯基-1,2-乙二醇]双[N'-[[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲]
CAS：1012051-90-9
货号：07-0821

5

品名：
N,N'-[(1S,2S)-1,2-Diphenyl-1,2-ethanediyl]bis[N'-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]thiourea], 95%, (99% ee)
N,N'-[(1S,2S)-1,2-二苯基-1,2-乙二基]双[N'-[[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲]
CAS：1416334-72-9
货号：07-8020

6

品名：
N-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]-N'-[(1S,2S)-2-(1-piperidinyl)cyclohexyl]thiourea, 98%, (98% ee)
N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N'-[(1S,2S)-2-(1-哌啶基)环己基]硫脲
CAS：1244061-69-5
货号：07-6319

7

品名：
N-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]-N'-[(1R,2R)-2-(1-piperidinyl)cyclohexyl]thiourea, 98%, (99% ee)
N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N'-[(1R,2R)-2-(1-哌啶基)环己基]硫脲
CAS：1289514-24-4
货号：07-6318

8

品名：
N-[(1R,2R)-2-[[Bis(phenylmethyl)amino]cyclohexyl]-N'-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]thiourea, 98%, (99% ee)
N-[(1R,2R)-2-[[双(苯基甲基)氨基]环己基]-N'-[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲
CAS：1240466-16-3
货号：07-6320

9

品名：
N-[(1S,2S)-2-[[Bis(phenylmethyl)amino]cyclohexyl]-N'-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]thiourea, 98%, (99% ee)
N-[(1S,2S)-2-[[双(苯基甲基)氨基]环己基]-N'-[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲
CAS：1233369-39-5
货号：07-6321

10

品名：
N-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]-N'-[(1S,2S)-2-(dipentylamino)cyclohexyl]thiourea, 98%, (99% ee)
N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N'-[(1S,2S)-2-(二戊基氨基)环己基]硫脲
CAS：1429516-79-9
货号：07-1346

11

品名：
N-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]-N'-[(1R,2R)-2-(dipentylamino)cyclohexyl]thiourea, 98%, (99% ee)
N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N'-[(1R,2R)-2-(二戊基氨基)环己基]硫脲
CAS：N/A
货号：07-1345

12

品名：
1-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(1R,2R)-2-(pyrrolidin-1-yl)cyclohexyl]thiourea, 98%, (99% ee)
1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[(1R,2R)-2-(吡咯烷-1-基)环己基]硫脲
CAS：1314743-49-1
货号：07-1350

相关产品

参考文献

1. Chem. Rec. 2017, 17, 994.
2. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4102.
3. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7198.
4. Chem. Commun., 2008, 2499.
5. Chem. Pharm. Bull., 2010, 58, 593.
6. Chem. Eur. J. 2011, 17, 6890.
7. Chem. Soc. Rev., 2013, 42, 774.
8. Chem. Rev. 2014, 114, 2390.
9. Coord. Chem. Rev., 2015, 295, 80.

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