点击化学系列产品——化繁为简，海里也能捞针！
时间: 2022-10-20
作者: 百灵威
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分子结构的多样性几乎是无限的，尤其是结构复杂的分子，如含有数百个原子的天然产物，其合成通常需要从简单的分子出发，需要大约40~50个合成步骤，效率低下，原料浪费严重，且副产物多，难以分离。因此，化学家Sharpless教授约在2000年提出了“点击化学”的概念，就如同搭积木一样，通过合适的接口完成拼接，把两种含有特殊接口的分子锁在一起。
2002年，Sharpless和Meldal等人各自独立找到了这一特殊接口：在还原剂和/或稳定配体存在下，叠氮化物和末端炔烃由铜（I）催化发生环加成，生成三唑类化合物，即最著名的CuAAC反应。该反应产率高、副产物少，特异性高，反应不受外界条件影响（如：PH，温度等），反应条件温和，甚至能在活细胞中进行。只需要若干个分别带有末端炔烃和叠氮基团的化合物，就可以组合出成千上万个新化合物。Sharpless教授曾在采访中自信地表示：“如果应用得当，大海捞针也不是不可能！”
Bertozzi等人于2004年开发出了应变促进叠氮-炔烃的环化加成反应(SPAAC反应)，该反应无需使用金属催化剂、还原剂和稳定配体，利用环应变成为环辛炔释放的焓形成稳定的三唑，生物相容性强，已广泛应用于杂化和嵌段聚合物形成、代谢工程、纳米粒子功能化、寡核苷酸标记等领域。
作为全球化集成式科技与工业资源平台，百灵威提供数百种点击化学相关系列产品：
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常见点击反应（Click Reactions）及其试剂——CuAAC
常见点击反应（Click Reactions）及其试剂——SPAA！
点击化学的TOP9应用
Bertozzi等人于2004年开发出了应变促进叠氮-炔烃的环化加成反应(SPAAC反应)，该反应无需使用金属催化剂、还原剂和稳定配体，利用环应变成为环辛炔释放的焓形成稳定的三唑，生物相容性强，已广泛应用于杂化和嵌段聚合物形成、代谢工程、纳米粒子功能化、寡核苷酸标记等领域。
- 涵盖叠氮化物、催化剂和配体、末端炔类、环辛炔类和四嗪类化合物；
- 产品前沿：纯度高，结构丰富，反应性好。
1.叠氮化物
交联剂叠氮化物
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| 11-Azido-3,6,9-trioxaundecan-1-amine, 95%
11-叠氮-3,6,9-三氧杂十一烷-1-胺 | 134179-38-7 | 194036 |
| 5-Azidopentanoic acid, 97%
5-叠氮基戊酸 | 79583-98-5 | 1265964 |
| 5-Azido-2-nitrobenzoic acid-N-hydroxysuccinimide ester, 97%
5-叠氮基-2-硝基苯甲酸-N-琥珀酰亚胺酯 | 60117-35-3 | 466475 |
PEG叠氮化物
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Azido-PEG4-acid
叠氮-PEG4-酸 | 1257063-35-6 | BIPG1106 |
| Azido-PEG4-NHS Ester
叠氮-PEG4-NHS酯 | 944251-24-5 | A2388 |
| Biotin-PEG3-Azide, 95%
生物素-PEG3-叠氮化物 | 875770-34-6 | 1528348 |
| Biotin-PEG4-Azide, 95%
生物素-PEG4-叠氮化物 | 1309649-57-7 | 2451134 |
| Desthiobiotin-PEG3-Azide, Click Chemistry
脱硫生物素-PEG3-叠氮化物 | N/A | 2327546 |
氨基酸叠氮化物
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| cis-4-Azido-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-proline
顺-4-叠氮基-N-叔丁氧羰基-L-脯氨酸 | 132622-65-2 | A3129 |
| Boc-4-azido-L-phenylalanine
Boc-4-叠氮基-L-苯丙氨酸 | 33173-55-6 | 492858 |
核苷叠氮化物
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| 3'-Azido-3'-deoxythymidine(Zidovudine), 98%
3'-叠氮基-3'-胸腺嘧啶脱氧核苷(齐多夫定) | 30516-87-1 | 431574 |
| 2'-Azido-2'-deoxyuridine, 98%
2'-叠氮基-2'-脱氧尿苷 | 26929-65-7 | 557792 |
| 3'-Azido-2',3'-dideoxyuridine
3'-叠氮基-2',3'-二脱氧尿苷 | 84472-85-5 | 368903 |
生物素叠氮化物
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| N-(3-Azidopropyl)biotinamide, 95%
N-(3-叠氮丙基)生物素酰胺 | 908007-17-0 | 1528349 |
| Biotin-PEG3-Azide, 95%
生物素-PEG3-叠氮化物 | 875770-34-6 | 1528348 |
| Biotin-PEG4-Azide, 95%
生物素-PEG4-叠氮化物 | 1309649-57-7 | 2451134 |
糖叠氮化物
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| β-D-Glucopyranosyl azide, 98%
β-D-吡喃葡萄糖叠氮化物 | 20379-59-3 | 625785 |
| 1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-mannopyranose, 98%
1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-α-D-吡喃甘露糖 | 68733-20-0 | 385404 |
其他有机叠氮化物
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| 5-Azidopentanoic acid, 97%
5-叠氮基戊酸 | 79583-98-5 | 1265964 |
| Azdio-phytosphingosine, 95%
叠氮-植物鞘氨醇 | 117168-59-9 | 912662 |
| 2-(1-Azidovinyl)naphthalene, 98%
2-(1-叠氮基)萘己烯 | N/A | 2763854 |
| 4-Acetamidobenzenesulfonyl azide, 97%
4-乙酰氨基苯磺酰叠氮化物 | 2158-14-7 | 460661 |
| Diphenylphosphoryl azide, 98%
叠氮膦酸二苯酯 | 26386-88-9 | 130992 |
叠氮化试剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| 2-Azido-1,3-dimethylimidazolinium Hexafluorophosphate
2-叠氮基-1,3-二甲基咪唑六氟磷酸盐 | 1266134-54-6 | A2457 |
| Tetrabutylammonium Azide
四丁基叠氮化铵 | 993-22-6 | T0920 |
2.末端炔烃
胺类末端炔烃
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Dipropargylamine, 97%
二炔丙胺 | 6921-28-4 | 167475 |
| 4-Ethynylaniline, 97.5%
4-乙炔基苯胺 | 14235-81-5 | 141402 |
| Propargylamine, 98%
炔丙基胺 | 2450-71-7 | 265747 |
醇类末端炔烃
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| 3-Butyn-1-ol, 98%
3-丁炔-1-醇 | 927-74-2 | 250945 |
| (R)-(+)-3-Butyn-2-ol, 98%
(R)-(+)-3-丁炔-2-醇 | 42969-65-3 | 547065 |
| 3,5-Dimethyl-1-hexyn-3-ol, 99%, ≤25 APHA
3,5-二甲基-3-羟基-1-己炔 | 107-54-0 | 995440 |
芳香族类末端炔烃
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| 1-Bromo-4-ethynylbenzene, 98%
1-溴-4-乙炔苯 | 766-96-1 | 544196 |
| 1-Butyl-4-ethynylbenzene, 96%
1-丁基-4-苯乙炔 | 79887-09-5 | 499426 |
| 3-Chlorophenylacetylene, 97%
3-氯苯基乙炔 | 766-83-6 | 330791 |
羧酸类末端炔烃
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Boc-propargyl-Gly-OH, 95%
Boc-L-炔丙基甘氨酸 | 63039-48-5 | 482097 |
| 3-Butynoic acid, 98%
3-丁炔酸 | 2345-51-9 | 621464 |
| Ethyl propiolate, 98%
丙炔酸乙酯 | 623-47-2 | 277896 |
杂环类末端炔烃
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| 5-Ethynyl-2'-deoxyuridine, 98%
5-乙炔基-2'-去氧尿苷 | 61135-33-9 | 285211 |
| 2-Ethynylpyridine, 97%
2-乙炔基吡啶 | 1945-84-2 | 109276 |
| 2-Ethynylthiophene, 95%
2-乙炔基噻吩 | 4298-52-6 | 398100 |
脂肪族类末端炔烃
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| 4-Bromo-1-butyne, 97%
4-溴-1-丁炔 | 38771-21-0 | 621466 |
| Ethynylcyclopropane, 99%
乙炔基环丙烷 | 6746-94-7 | 247386 |
| 1-Decyne, 98%
1-癸炔 | 764-93-2 | 286864 |
3.催化剂, 配体和试剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Copper(II) acetate monohydrate, 99%, for analysis
一水合醋酸铜 | 6046-93-1 | 945729 |
| Copper(I) cyanide, 98%
氰化亚铜(I) | 544-92-3 | 220513 |
| Copper(I) thiophene-2-carboxylate, 96%
噻吩-2-甲酸亚铜(I) | 68986-76-5 | 390827 |
| L-Histidine, 98%
L-组氨酸 | 71-00-1 | 245730 |
| Ruthenium(III) chloride hydrate, 99.9%, for synthesis
三氯化钌(III)水合物 | 14898-67-0 | 961642 |
| (+)-Sodium L-ascorbate, 99%
(+)-L-抗坏血酸钠 | 134-03-2 | 171771 |
| Tetrakis(acetonitrile)copper(i) trifluoromethanesulfonate, 98%
四(乙腈)三氟甲磺酸铜(I) | 58452-28-1 | 9117322 |
4.无铜点击反应试剂
环辛炔类化合物
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| DBCO-NHS ester, 96%
DBCO-NHS 酯 | 1353016-71-3 | 953192 |
| DBCO-Amine TFA, 95%
DBCO-氨基 三氟乙酸 | 2007915-94-6 | 540364 |
| DBCO-PEG4-NHS ester
DBCO-PEG4-NHS 酯 | 1427004-19-0 | D5922 |
四嗪类化合物
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| 3,6-Dichloro-1,2,4,5-tetrazine
3,6-二氯-1,2,4,5-四嗪 | 106131-61-7 | D5732 |
| 3,6-Dimethyl-1,2,4,5-tetrazine
3,6-二甲基-1,2,4,5-四嗪 | 1558-23-2 | D5733 |
| 3,6-Diphenyl-1,2,4,5-tetrazine
3,6-二苯基-1,2,4,5-四嗪 | 6830-78-0 | D3175 |
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