在酸催化条件下，费歇尔酯化反应可将羧酸和醇转化为相应的酯。首先，羧酸的羰基在酸性条件下发生质子化，然后受到醇的亲核进攻，产生具有两个羟基的中间体，随后质子转移到羟基上并转化为易离去的基团，当该基团离去后，羰基恢复并形成酯。

• 试剂：催化酸（HCl 或 H₂SO₄）
• 反应物：羧酸，醇
• 产物：酯，水
• 反应类型：亲核酰基取代反应

• 费歇尔酯化反应适用于伯醇或仲醇。该反应可用于制备空间位阻酯，只需先将羧酸通过卤化物或磺酸盐烷基化^[1]。此外，空间位阻酯还可以在氰化银的存在下由相应的酰氯和醇制备^[2]。
• 该反应是可逆反应，当使用甲醇、乙醇或丙醇等简单且廉价的醇时，可添加过量的醇，有利于提高酯的产率^[1,3]。也可以采用共沸蒸馏等方法及时除去副产物水提高产率^[1]。
• Brönsted 酸离子液体可用作酸催化剂和反应介质，可重复利用且酯产率高^[4]。
• 选择合适的反应物也可以实现分子内酯化^[3]。

1. Carey, F.A., Sundberg, R.J. (2001). Advanced Organic Chemistry Part B: Reactions and Synthesis (4th ed.). New York: Kluwer Academic/Plenum Publishers.
2. Takimoto, S., Inanaga, J., Katsuki, T., Yamaguchi, M. Preparation of hindered esters from acid chlorides and alcohols in the presence of silver cyanide. Bulletin of the Chemical Society of Japan 1976, 49(8), 2335-2336.
3. McMurry, J. (2000). Organic Chemistry (5th ed.). Pacific Grove, CA: Brooks/Cole.
4. Joseph, T., Sahoo, S., Halligudi, S.B. Brӧnsted acidic ionic liquids: a green, efficient and reusable catalyst system and reaction medium for fischer esterification. Journal of Molecular Catalysis A: Chemical 2005, 234(1), 107-110.

反应机理

原始文献

• Fischer, E.; Speier, A. Darstellung Der Ester. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1895, 28 (3), 3252–3258.

热门引用

• Brønsted Acidic Ionic Liquids: The Dependence on Water of the Fischer Esterification of Acetic Acid and Ethanol. Journal of Molecular Catalysis A: Chemical 2004, 214 (1), 129–132.
• Brønsted Acidic Ionic Liquids Derived from Alkylamines as Catalysts and Mediums for Fischer Esterification: Study of Structure–Activity Relationship. Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 2008, 279 (2), 182-186.
• Brönsted Acidic Ionic Liquids: A Green, Efficient and Reusable Catalyst System and Reaction Medium for Fischer Esterification. Journal of Molecular Catalysis A: Chemical 2005,234 (1), 107-110.

相关反应

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