使用二甲基亚砜和草酰氯将伯醇或仲醇氧化成相应的醛或酮的反应，称为斯文氧化反应 (Swern Oxidation) 。首先二甲基亚砜被草酰氯激活，释放出CO和CO₂气体，生成氯磺盐。然后醇攻击氯磺酸盐，并通过三乙胺（TEA）脱质子形成烷氧基磺酰亚胺叶立德，最后发生质子转移和重排生成羰基化合物和二甲基硫醚。

• 试剂：二甲基亚砜、草酰氯、溶剂（DCM）、叔胺（TEA, DIPA）
• 反应物：伯醇或仲醇
• 产物：醛或酮
• 反应类型：氧化反应
• 成键类型：C=O

• 在没有溶剂的情况下，二甲基亚砜与草酰氯反应剧烈，因此在进行反应时应小心^[1]。
• 氯磺盐在-60℃以上不稳定，因此该反应通常在-78℃条件下进行^[1]。
• 底物的空间位阻不影响氧化效率^[1]。
• 使用草酰氯副反应较少，如果改用三氟乙酸酐（TFAA），会有副产物产生^[1]。

1. Kürti, L., Czakó, B. (2005). Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis; Background and Detailed Mechanisms. Burlington, MA: Elsevier Academic Press.

反应机理

原始文献

• Omura, Kanji.; Sharma, A. K.; Swern, Daniel. Dimethyl Sulfoxide-Trifluoroacetic Anhydride. New Reagent for Oxidation of Alcohols to Carbonyls J. Org. Chem. 1976, 41 (6), 957–962.

热门引用

• Anti-Obesity Effects of Green Tea: From Bedside to Bench. Molecular Nutrition & Food Research 2006, 50 (2), 176-187.
• Effect of Ocean Warming and Acidification on the Fe(II) Oxidation Rate in Oligotrophic and Eutrophic Natural Waters. Biogeochemistry 2016, 128 (1), 19–34.
• Enhanced Oxidative Stress in Smoking and Ex-Smoking Severe Asthma in the U-BIOPRED Cohort. PLoS One 2018, 13 (9).

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