伯奇还原反应（Birch Reduction）
时间: 2020-06-08
作者: 百灵威
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伯奇还原是指在液氨和醇溶液中，碱金属将芳香环还原成1,4-环己二烯的反应。金属中的一个电子与芳香环相互作用，产生碳负离子和自由基。碳负离子从醇中取出一个质子，第二个电子加入自由基，形成另一个碳负离子，后者从醇中取出一个质子。如果芳香环被取代，则还原的区域选择性取决于取代基是供电子还是吸电子的。
- 试剂：金属锂、钠或钾、液氨、醇
- 反应物：芳香族化合物
- 产物：非共轭环己二烯
- 反应类型：还原
实验提示
反应机理
原始文献
热门引用
产品列表
芳烃
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Benzoic acid, 99.5%, ACS reagent 苯甲酸 | 65-85-0 | 273700 |
| 1,3,5-Triphenylbenzene, 99% 1,3,5-三苯基苯 | 612-71-5 | 466095 |
溶剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Ammonia, 7.0 M solution in MeOH 氨 | 7664-41-7 | 506170 |
| Tetrahydrofuran, 99.5%, SuperDry, with molecular sieves, stabilized with 250 ppm BHT, J&KSeal 四氢呋喃 | 109-99-9 | 974643 |
仪器耗材
| 品名 | 规格 | 货号 |
|---|---|---|
| 5 mm NMR Economy Sample Tube w/ Cap, 7" L 100 Pk, High-Throughput 5毫米高通量经济型核磁管 | 7英寸，100支/盒 | WG-1000-7 |
| TLC silica gel plate (fluorescent indicator), HPTLC, GF254, layer thickness 0.2-0.25 mm, 50*25 mm, 640 pcs/pack 薄层色谱硅胶板(含荧光), 高效薄层层析硅胶GF254板 | 涂层厚度: 0.2-0.25 mm, 50*25 mm, 640片/盒 | 943013 |
| LED digital overhead stirrer (sets packaging: with plate stand and agitator blade ), max. stirring quantity[H2O]:20L, viscosity max.: 10000mPas LED数显顶置式电子搅拌器(套装：含支架和搅拌桨) | 最大搅拌量(H2O): 20 L, 转速范围: 0-2200rpm, 最大粘度: 10000mPas, 功率: 70W | 930384 |
相关化合物
- 金属钠 (CAS 7440-23-5)
- 氨 (CAS 7664-41-7)
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