烷基化试剂使用指南-百灵威

烷基化反应是在有机化合物中的碳、氮、氧等原子上引入烃基（包括烷基、烯基、芳基等）的反应的总称，按照底物的不同，可以分为C-烷基化、N-烷基化和O-烷基化。烷基化反应可以形成新的碳碳键和碳杂键，是有机合成中重要的单元反应。常用的烷基化试剂主要包括卤代烃、酯类、醇类、醛和酮类、不饱和烃、环氧乙烷（具体分类及特点见表1）。

表1 常用的烷基化试剂分类及特点

反应类型	烷基化试剂	特点
取代反应	卤代烃	可能会发生碳正离子重排；除芳香族卤代烃外，活性较强；使用路易斯碱（如AlCl₃、ZnCl₂等）作催化剂；一般不直接使用叔卤代烃，避免发生消去反应，生成烯烃。
	酯类	主要是指硫酸二烷基酯、芳磺酸烷基酯和磷酸三烷基酯；烷基化能力强，可以只在氨基上发生烷基化，而不影响芳环上的羟基。
	醇类	反应能力较弱，只适用于活泼芳香族衍生物的烷基化。
脱水缩合反应	醛类和酮类	反应能力较弱，只适用于活泼芳香族衍生物的烷基化。
加成反应	不饱和烃	指烯烃和炔烃，通过不饱和键发生加成反应，实现烷基化。
加成反应	环氧乙烷	通过开环发生加成反应，实现烷基化。

其中最常用的酯类烷基化试剂——硫酸二甲酯，烷基化能力强，可以只在氨基上发生烷基化，而不影响芳环上的羟基，因此常用来制备产量小、附加值高的产品（图1），广泛应用于农药、染料、医药、香料等工业领域。硫酸二甲酯毒性较大，应在密闭条件下使用，并保持室内通风良好，同时佩戴防毒面具（半面罩）和化学安全防护眼镜，穿胶布防毒衣，戴橡胶手套。储存于阴凉、干燥、通风良好的专用库房，远离火种、热源。库温不超过32℃，相对湿度不超过80%。保持容器密封。应与氧化剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储^[1]。