Heck 反应（Heck Reaction）-百灵威

Heck反应在强碱和钯催化剂的存在下将烯烃与有机卤化物交叉偶联生成取代烯烃。在烷基或芳基卤化物氧化加成到钯之后烯烃按顺式插入。键旋转有利于合成β-氢化物的消除，碱介导的还原消除使催化剂再生。

试剂：钯催化剂，配体（如三烷基或三芳基膦等），碱（2° or 3° 胺，KOAc, NaOAc 或 NaHCO3）
反应物：有机卤化物[芳基、苄基、烯基或烷基（不含β氢)]和卤化物（Cl、Br、I、OTf、OTs、N₂⁺）、烯烃（烷基、芳基、烯基）
产物：芳基化或烯基化烯烃
反应类型：钯催化偶联

实验贴士：

烯烃对酯、醚、羧酸、腈、酚、二烯具有良好的耐受性，但烯丙醇往往会发生重排。
在β-碳上带有氢的底物倾向于进行β-氢化物消除，产生烯烃。
芳基氯化物反应缓慢，导致产率较低。

_{Kürti, L., Czakó, B. (2005). Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis; Background and detailed mechanisms. Burlington, MA: Elsevier Academic Press}

反应机理

原始文献

Heck, R. F. Acylation, Methylation, and Carboxyalkylation of Olefins by Group VIII Metal Derivatives J. Am. Chem. Soc. 1968, 90 (20), 5518–5526.

产品列表

含卤化合物

品名	CAS	货号
Ethyl trifluoromethanesulfonate, 99% 三氟甲磺酸乙酯	425-75-2	925290
Iodobenzene, 97.5% 碘苯	591-50-4	267597

品名	CAS	货号
Styrene, 99.5%, stabilized with HQ 苯乙烯	100-42-5	510668

品名	CAS	货号
Palladium(II) acetate, 47.5% Pd 醋酸钯(II)	3375-31-3	234582
Palladium(II) chloride, 99.9%, 59.8% Pd 氯化钯(II)	7647-10-1	257707
Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0), 99% 四(三苯基膦)钯(0)	14221-01-3	182482

品名	CAS	货号
(S)-(-)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl, 98% (S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘	76189-56-5	137724
(R)-(+)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl, 98% (R)-(+)-BINAP 双二苯基磷酰联萘/BINAP	76189-55-4	15-0150
Triphenylphosphine, 99% 三苯基膦	603-35-0	110246

品名	CAS	货号
Potassium carbonate, 99% 碳酸钾	584-08-7	212583
Sodium acetate, 99%, anhydrous, for analysis 醋酸钠	127-09-3	988100
Sodium bicarbonate, 99.8%, GR 碳酸氢钠	144-55-8	957463
Triethylamine, 99% 三乙胺	121-44-8	432915

品名	CAS	货号
Dimethyl sulfoxide, 99.7%, SuperDry, with molecular sieves, J&KSeal 二甲基亚砜	67-68-5	292271
1-Methyl-2-pyrrolidinone, 99.5%, SuperDry, J&KSeal 1-甲基-2-吡咯烷酮	872-50-4	917493

品名	规格	货号
TLC silica gel plate (fluorescent indicator), HPTLC, GF254, layer thickness 0.2-0.25 mm, 50*25 mm, 640 pcs/pack 薄层色谱硅胶板(含荧光), 高效薄层层析硅胶GF254板	涂层厚度: 0.2-0.25 mm, 50*25 mm, 640片/盒	943013
Unheated magnetic stirrer, work plate material:Nylon+GF, max. stirring quantity[H₂O]: 3L 不加热型磁力搅拌器	盘面: Nylon+GF, 工作盘面尺寸: φ135mm, 最大搅拌量[水]: 3L, 转速范围: 0-1500rpm	904605
LED digital overhead stirrer (sets packaging: with plate stand and agitator blade ), max. stirring quantity[H₂O]:20L, viscosity max.: 10000mPas LED数显顶置式电子搅拌器(套装：含支架和搅拌桨)	最大搅拌量(H₂O): 20 L, 转速范围: 0-2200rpm, 最大粘度: 10000mPas, 功率: 70W	930384

Heck 反应（Heck Reaction）

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