贝里斯—希尔曼反应(Baylis-Hillman Reaction)

时间: 2020-05-01
作者: 百灵威
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贝里斯—希尔曼反应(Baylis-Hillman Reaction)-百灵威

贝里斯—希尔曼反应(Baylis-Hillman Reaction)是指在路易斯碱催化下,共轭羰基化合物的α位和醛或活性酮之间形成C-C键。催化剂在共轭羰基化合物的β位上发生迈克尔加成,形成两性离子型的烯醇化物。烯醇化物攻击羰基化合物,产生另一种两性离子。该两性离子经过消除反应释放催化剂,最后质子化得到所需产物。

  • 试剂: 亲核路易斯碱催化剂(如DABCO、奎宁环)
  • 反应物: 共轭羰基化合物、醛或活性酮
  • 产物: 偶联产物
反应机理
原始文献
  • Baylis, A. B.; Hillman, M. E. D. German Patent 2155113, 1972
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