新品上市|“征服”官能化重氮甲烷的新试剂

时间: 2020-05-12
作者: 百灵威
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新品上市|“征服”官能化重氮甲烷的新试剂-百灵威

甲酰基重氮甲烷(CHOCHN2)与二氟甲基重氮甲烷(CHF2CHN2)是两类低分子量、易挥发的官能化重氮甲烷衍生物。利用重氮甲烷基团的丰富反应性,它们可以向有机分子中引入二氟甲基或醛基。然而,这两类重氮化合物具有常态下为气体、易挥发、有毒且易爆炸的缺点;同时这两种高活性试剂现有的产生方法都需要直接操作爆炸性的重氮溶液,导致实验操作过程中存在重大安全隐患

继前期成功研发三氟甲基重氮甲烷试剂(TFHZ-Tfs,Cat. No. 9025326),东北师范大学毕锡和教授课题组近期开发了一类新试剂:二氟乙醛N-邻三氟甲基苯磺酰腙(DFHZ-Tfs,Cat. No. 9171852),由百灵威独家销售。在碱作用下,只通过改变反应溶剂,DFHZ-Tfs就可以原位单一产生二氟甲基重氮甲烷(无水有机溶剂体系)或甲酰基重氮甲烷(溶液体系),避免了实验人员直接接触危险试剂,从根本上解决了二氟甲基重氮甲烷与甲酰基重氮甲烷的安全生产和使用问题(如图1,2)

此外,该试剂在环丙烷化反应以及Doyle-Kirmse反应中展示了高效、高选择性、以及高产率等优点(如图3)。

图1. 二氟乙醛N-邻三氟甲基苯磺酰腙(DFHZ-Tfs, <a href=Cat. No. 9171852)的特点">
图1. 二氟乙醛N-邻三氟甲基苯磺酰腙(DFHZ-Tfs, Cat. No. 9171852)的特点
图2. DFHZ-Tfs在无水反应条件下生成二氟甲基重氮甲烷;在水性条件下生成甲酰基重氮甲烷 <sup>[1]</sup>
图2. DFHZ-Tfs在无水反应条件下生成二氟甲基重氮甲烷;在水性条件下生成甲酰基重氮甲烷 [1]
图3. DFHZ-Tfs应用于Doyle-Kirmse反应举例<sup>[1]</sup>
图3. DFHZ-Tfs应用于Doyle-Kirmse反应举例[1]
  1. Yongquan Ning, Xinyu Zhang, Yi Gai, Yuanqing Dong, Paramasivam Sivaguru, Yingying Wang, Bhoomireddy Rajendra Prasad Reddy, Giuseppe Zanoni, Xihe Bi*, Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 6473–6481.
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