黄原酸酯及其类似物是一类具有S‑C(S)键的特殊含硫化合物，在合成中间体和生物活性分子等领域的潜在应用而获得了广泛的关注，具有重要的理论研究意义和实用价值。目前，向分子中直接引入黄原酸酯的方法主要包括亲核型黄原酸酯化反应和自由基型黄原酸酯化反应。

亲核型黄原酸酯化反应

    亲核型黄原酸酯化反应是通过黄原酸金属盐与烷基/芳基卤化物（碘化物、溴化物、氟化物）、芳基重氮盐或芳基高价碘试剂的亲核取代反应，可以将黄原酸酯基团引入到目标有机分子中^[1-3]，芳基黄原酸酯也可以通过金属介导的芳基卤化物或芳基硼酸与乙基黄原酸钾的偶联反应来获得（图1）^[4]。

自由基型黄原酸酯化反应

    自由基型黄原酸酯化反应即烷基或芳基自由基，被自由基型的黄原酸酯试剂捕获也可将黄原酸酯基团引入到目标分子中^[5,6]。
    亲核和自由基型黄原酸酯化反应底物范围较有较大的局限性，而羰基类化合物、脂肪胺、酚等底物则不能通过上述方法进行很好的黄原酸酯化反应。此外，自由基型的黄原酸酯化反应所用的试剂相对比较昂贵，且制备繁琐，后续应用可能会受到限制。由于有机分子结构的多样性，特别是很多药物的先导化合物是富电子的底物，亲电型的黄原酸酯化反应是一种很有前途的方法，但由于缺乏合适的亲电试剂，很少被报道。
    针对上述问题，西北大学朱佃虎教授开发了一种新型高活性亲电黄原酸酯化试剂——N-乙基黄原酸酯邻苯二甲酰亚胺。该试剂能在温和的反应条件下实现对各种底物的亲电黄原酰化，包括芳基/杂环/烯基硼酸、β-酮酯、氧化吲哚、烷基胺、酚类、醇和硫醇等。产品优势如下：

1. 活性高，可在温和条件下实现对sp²C/sp³C/N/O多种亲核底物的亲电型黄原酸酯化反应；
2. 对水和氧不敏感，性质稳定，易于保存，敞口保存半年以上不分解；
3. 价廉易得，在有机合成，药物研发，材料化学和化学生物学领域具有应用潜力。

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品名	CAS	货号
N-Chlorophthalimide, 95% N-氯代酞酰亚胺	3481-09-2	996678
Potassium O-ethyl dithiocarbonate, 95% O-乙基二硫代碳酸酯钾盐	140-89-6	924572

参考文献

1. FOCH R. The phase-transfer synthesis of O, S-dialkyl dithiocarbonates from alkyl halides and alkyl methanesulfonates[J]. Synthesis, 1978, 1978(05): 365-368.
2. Li Y, Luo X, Shao Y, et al. 2-Acetylthienopyridine Synthesis via Thiolation and Copper-Catalyzed Cyclization of o-Propynol Fluoropyridine Using Xanthate as a Thiol Surrogate[J]. The Journal of Organic Chemistry, 2018, 83(15): 8768-8774.
3. Sundaravelu N, Nandy A, Sekar G. Visible light mediated photocatalyst free C–S cross coupling: domino synthesis of thiochromane derivatives via photoinduced electron transfer[J]. Organic Letters, 2021, 23(8): 3115-3119.
4. Sundaravelu N, Nandy A, Sekar G. Visible light mediated photocatalyst free C–S cross coupling: domino synthesis of thiochromane derivatives via photoinduced electron transfer[J]. Organic Letters, 2021, 23(8): 3115-3119.
5. Czaplyski W L, Na C G, Alexanian E J. C–H xanthylation: a synthetic platform for alkane functionalization[J]. Journal of the American Chemical Society, 2016, 138(42): 13854-13857.
6. Na C G, Ravelli D, Alexanian E J. Direct decarboxylative functionalization of carboxylic acids via O–H hydrogen atom transfer[J]. Journal of the American Chemical Society, 2019, 142(1): 44-49.

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