Hosomi-Sakurai 反应（Hosomi-Sakurai Reaction）
时间: 2024-12-14
作者: 百灵威
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Hosomi-Sakurai 反应是在强路易斯酸催化下，亲电试剂与烯丙基三甲基硅烷发生的烯丙基化反应，又被成为 Sakurai 反应。Hosomi-Sakurai 反应由 Hideki Sakurai 和 Akio Hosomi 教授共同提出，并以他们的名字命名。该反应是有机合成中的重要工具之一。
- 试剂: 路易斯酸
- 反应物: 烯丙基三甲基硅烷，亲电试剂（酮、α，β-不饱和醛等）
- 产物: 烯丙基醇或胺等
- 反应类型: 加成反应
实验贴士:
- 四氯化钛、三氟化硼、四氯化锡和二乙基氯化铝等强路易斯酸均可有效促进 Hosomi-Sakurai 反应；
- 反应温度一般为-78 ℃～25 ℃， 溶剂通常为二氯甲烷，且在氮气或氩气的保护下进行该反应；
- 常用的烯丙基硅烷反应物主要是三甲基烯丙基硅烷和苯基二甲基烯丙基硅烷；
- 亲电试剂可以为醛、酮、亚胺、α，β-不饱和醛、酮等，反应后得到相应的醇、胺；
- 有些反应中可以使用烯丙基氯硅烷代替烯丙基三甲基硅烷。
反应机理
原始文献
热门引用
相关反应
Tsuji-Trost 反应产品列表
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Allyltrimethylsilane, 97%, for synthesis 烯丙基三甲基硅烷 | 762-72-1 | 931298 |
| Allyltrichlorosilane 烯丙基三氯硅烷 | 107-37-9 | S00350 危化品 |
| Titanium(IV) chloride, 99%, J&KSeal 氯化钛(IV) | 7550-45-0 | 992109 危化品 |
| Boron trifluoride diethyl etherate, 48% BF3, J&KSeal 三氟化硼乙醚 | 109-63-7 | 921076 危化品 |
| Tin(IV) chloride, 99%, for synthesis 四氯化锡(IV) | 7646-78-8 | 933244 危化品 |
| Diethylaluminum chloride, 1.0 M solution in hexanes, J&KSeal 氯化二乙基铝 | 96-10-6 | 948063 危化品 |
| Dichloromethane, 99.9%, SuperDry, stabilized with amylene, water≤30 ppm, J&KSeal 二氯甲烷 | 75-09-2 | 961203 危化品 |
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