Conia-ene 反应(Conia-Ene Reaction)

时间: 2024-12-13
作者: 百灵威
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Conia-ene 反应(Conia-Ene Reaction)-百灵威

Conia-ene 反应指的是烯醇与烯烃或者炔烃进行的分子内环化反应的总称。

20世纪60年代末 Jean-Marie Conia 的实验室开始对小碳环分子进行研究,特别是与羰基进行烯型反应的产物。根据这些研究在1975年发表了综合性论文 “The Thermal Cyclisation of Unsaturated Carbonyl Compounds”。他们发现同时含有羰基(α 位含氢)和烯基的化合物在高温加热下可以发生分子内环化反应,生成具有环状结构的化合物。为纪念 Conia 在这一反应发现、发展和应用过程中所做出的贡献,人们将其命名为 Conia ene 反应。

此反应的机理上与 ene 反应相似,本质上是烯醇与不饱和键(烯烃或炔烃)之间发生的形成碳碳键的周环反应。

  • 试剂: 酸,金属催化剂
  • 反应物: 烯酮,烯醇,炔酮
  • 产物: 环状化合物
  • 反应类型: 分子内环化

实验贴士:
  • 传统 Conia-ene 反应需在高温下进行,这极大的限制了它的应用,后经过改进,尤其是金属催化方面的改进,反应条件变得温和,可适用于天然产物全合成;
  • 为了使反应能够在更加温和的条件下进行,首先可以直接采用活化的底物,例如羰基 β 位有吸电子基团,包括 β-酮酸酯、β-酮胺等,其次可以采用外加 Lewis 酸或碱来活化底物,例如:利用 t-BuOK 来促进酮式-烯醇式互变可以使反应条件温和化。
反应机理
原始文献
热门引用
相关反应
Diels-Alder 反应
产品列表
品名 CAS 货号
Indium(III) trifluoromethanesulfonate, 98%, for synthesis
三氟甲磺酸铟(III)
128008-30-0 943368
Ytterbium(III) trifluoromethanesulfonate, 98%, for synthesis
三氟甲磺酸镱(III)
54761-04-5 994455
Chlorotriphenylphosphinegold(I), 98%
三苯基膦氯化金(I)
14243-64-2 406825
Dicarbonylcyclopentadienyl cobalt(I), 96%
二羰基环戊二烯钴(I)
12078-25-0 563345
Dichloromethane, 99.9%, SuperDry, stabilized with amylene, water≤30 ppm, J&KSeal
二氯甲烷
75-09-2 961203
危化品
Methanol, 99.5%, for synthesis
甲醇
67-56-1 904020
危化品
Benzene, 99.8%, SuperDry, water≤50 ppm, J&Kseal
71-43-2 971954
危化品
相关化合物
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