Rosenmund 还原 (Rosenmund Reduction)

时间: 2024-12-11
作者: 百灵威
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酰氯在部分失活的钯催化剂作用下用氢气还原,生成对应的醛。反应中使用的催化剂被称为罗森蒙德催化剂(Rosenmund catalyst)。它是将附着在硫酸钡(BaSO₄)上的钯粉加入中毒剂(2,6-二甲基吡啶、喹啉-硫等)制作而成。硫酸钡的表面积较小从而降低了钯的活性,防止过度还原。

此反应由 Karl Wilhelm Rosenmund 于 1918 年首次报道,并以他的名字命名。

  • 试剂: Rosenmund 催化剂,溶剂
  • 反应物: 酰氯,氢气
  • 产物: 醛
  • 反应类型: 还原反应

实验贴士:
  • Rosenmund 还原法可以用来制备多种醛,但因甲酰氯在室温下不稳定而无法制备甲醛;
  • 反应必须在无水的情况下进行,否则酰基氯会水解成相应的羧酸。羧酸与酰基氯反应生成羧酸酐;
  • 未经处理的钯可能会将酰氯还原成醇。在一些情况下,酰基氯被还原成相应的烃;
  • 如反应物上含有硝基,卤素,酯基等基团可保留不被还原。
反应机理
原始文献
热门引用
相关反应
Grundmann 醛合成
产品列表
品名 CAS 货号
Palladium on calcium carbonate, 5% Pd, poisoned with lead acetate
钯/碳酸钙
7440-05-3 942926
Palladium, 99.95%
钯粉
7440-05-3 810712
2,6-Lutidine, 98%, for synthesis
2,6-二甲基吡啶
108-48-5 991553
危化品
Tetrahydrofuran, 99.9%, SuperDry, stabilized with 250 ppm BHT, J&KSeal
四氢呋喃
109-99-9 315353
危化品
Xylenes, 99%, for synthesis
二甲苯
1330-20-7 984899
危化品
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