Fleming-Tamao 氧化（Fleming-Tamao Oxidation）
时间: 2024-11-19
作者: 百灵威
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Fleming-Tamao 氧化反应是利用过氧酸或过氧化氢将硅烷转化为醇的反应。该反应以 Kohei Tamao 和 Ian Fleming 的名字命名，他们分别于 1983 年和 1984 年独立报告了略有不同的反应。
- 试剂: 过氧化氢或过氧酸，溶剂，含氟试剂
- 反应物: 硅烷
- 产物: 醇
- 反应类型: 氧化反应
实验贴士:
- 该反应具有立体选择性，碳硅键的构型保持不变。
- 甲硅烷基是一种非极性且相对不活泼的化合物，因此能耐受许多与游离醇不相容的试剂和反应条件。这使得在合成过程中不需要引入羟基保护基。
- 增大硅中心的空间体积通常会导致反应速度减慢，某些取代基的使用甚至可能完全抑制反应。较小的基团（例如甲基或乙基）有助于氧化，而较大的基团（例如叔丁基）则会减缓或停止氧化过程。
反应机理
Fleming 氧化机理
Fleming 氧化机理
Tamao 氧化机理
Tamao 氧化机理
原始文献
热门引用
产品列表
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Potassium fluoride, 98.5%, for synthesis, anhydrous 氟化钾 | 7789-23-3 | 993324 危化品 |
| Potassium hydrogen difluoride, 99% 氟氢化钾 | 7789-29-9 | 110757 危化品 |
| Tetrafluoroboric acid, for synthesis, 48 wt.% solution in H2O 四氟硼酸 | 16872-11-0 | 913481 危化品 |
| 3-Chloroperoxybenzoic acid, ≥85% 3-氯过氧苯甲酸 | 937-14-4 | 948763 危化品 |
| Triethylamine, 99%, SuperDry, with molecular sieves, J&Kseal 三乙胺 | 121-44-8 | 919695 危化品 |
| N,N-Dimethylformamide, 99.9%, for synthesis N,N-二甲基甲酰胺 | 68-12-2 | 914616 危化品 |
| Tetrahydrofuran, 99.5%, for synthesis 四氢呋喃 | 109-99-9 | 952074 危化品 |
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