Favorsky 反应(Favorsky Reaction)

时间: 2024-11-16
作者: 百灵威
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Favorsky 反应(Favorsky Reaction)-百灵威

端炔与羰基化合物在碱性介质(如无水氢氧化钾或氨基钠)中发生羰基加成生成炔醇的反应叫做 Favorsky 反应。此反应以俄罗斯化学家 Alexei Yevgrafovich Favorskii 的名字命名。

该反应的反应机理为:末炔的末端氢原子呈酸性,经过碱性处理会发生去质子化,生成炔基碳负离子。该炔基碳负离子随后可以作为亲核试剂,与醛或酮进行亲核加成,生成炔丙醇类化合物。

  • 试剂: 碱
  • 反应物: 端炔,羰基化合物
  • 产物: 炔丙醇类化合物
  • 反应类型: 亲核加成

实验贴士:
  • 当反应物中的羰基化合物为醛时,可以发生重排生成烯酮;
  • 此反应可以用来合成1,3-丁二烯骨架化合物;
  • 该反应也可用于保护炔烃。炔烃可以用丙酮转化为 2-羟基丙-2-基炔烃,或者用市售的 3-甲基-1-丁炔-3-醇转化为受保护的炔烃。可以通过将化合物置于异丙醇中的氢氧化钾溶液中加热(逆 Favorskii 反应)来去除保护基团[1]
反应机理
原始文献
  • Zh. Russ. Fiz.-Khim. Obshch. Favorsky, A.E. 1905, 37, 643-645.
热门引用
参考文献
  1. Wuts, Peter G. M.; Greene, Theodora W.; Greene's Protective Groups in Organic Synthesis (4th ed.). Hoboken, New Jersey: John Wiley & Sons, Inc. . 2007, "Chapter 8. Protection for the Alkynes".
产品列表
品名 CAS 货号
Potassium hydroxide, 85%, AR
氢氧化钾
1310-58-3 902618
危化品
Sodium amide, 98.5%, for synthesis
氨基钠
7782-92-5 925507
Dimethyl sulfoxide, 99.9%, SuperDry, J&KSeal
二甲基亚砜
67-68-5 935690
2-Methyl-3-butyn-2-ol, 98%, for synthesis
2-甲基-3-丁炔-2-醇
115-19-5 591904
危化品
Isopropanol, 99.7%, for synthesis
异丙醇
67-63-0 923740
危化品
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