巴顿脱羧(Barton Decarboxylation)

时间: 2024-11-16
作者: 百灵威
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巴顿脱羧(Barton Decarboxylation)-百灵威

巴顿脱酸指的是:羧酸首先转化为硫代羟肟酸酯(即巴顿酯),然后其在自由基引发剂和合适的氢供体存在下加热反应生成脱羧产物。此反应是一种自由基反应。其以开发者英国化学家和诺贝尔奖获得者德里克·巴顿爵士(1918-1998) 的名字命名。

  • 试剂: 1-羟基吡啶-2(1H)-硫酮,DCC, DMAP, AIBN, PhH
  • 反应物: 羧酸
  • 产物: 脱羧产物
  • 反应类型: 自由基反应

实验贴士:
  • 反应的第一步也可将羧酸转化为酰氯,提高反应的活性;
  • 在有机合成中,可以利用羧基在目标位置导入新基团后用Barton自由基反应脱去羧基;
  • 锡烷具有神经毒性,在反应中需注意防护;
反应机理
原始文献
热门引用
相关反应
  1. Kochi Reaction
  2. Krapcho Decarboxylation
产品列表
品名 CAS 货号
2-Mercaptopyridine N-oxide sodium salt, 98%
2-巯基吡啶 N-氧化物钠盐
3811-73-2 995779
N,N'-Dicyclohexylcarbodiimide, 99%
N,N'-二环己基碳二亚胺
538-75-0 275928
4-Dimethylaminopyridine, 99%, for synthesis
4-二甲氨基吡啶
1122-58-3 212279
2,2'-Azoisobutyronitrile, 99%, for synthesis
偶氮二异丁腈
78-67-1 925733
危化品
Dichloromethane, 99.9%, SuperDry, stabilized with amylene, water≤30 ppm, J&KSeal
二氯甲烷
75-09-2 961203
危化品
Benzene, 99.8%, SuperDry, water≤50 ppm, J&Kseal
71-43-2 971954
危化品
相关化合物
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