Pinner 反应（Pinner Reaction）
时间: 2024-10-11
作者: 百灵威
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Pinner反应是指腈与醇在酸的催化下生成亚氨基酯盐（烷基亚胺酸盐）即Pinner 盐，然后其与水或氨反应制备酯或脒的反应。此反应于1877年首次被阿道夫·皮纳 (Adolf Pinner)发现，并以他的名字命名。它是制备各类脒的经典且可靠的方法，被广泛使用。
- 试剂：氯化氢，水，氨
- 反应物：腈、醇
- 产物：酯或脒
实验贴士:
- 反应通常在无水溶剂中进行（如苯，二氧六环等）；
- 反应需控制温度，氯化咪唑盐在热力学上不稳定，低温有助于防止其转化为酰胺和烷基氯；
- Pinner 反应专指酸催化过程，但亦可使用碱催化。 这两种方法可以互补，例如部分无法在酸性条件下反应的腈可以使用碱催化。使用哪种方法的决定因素通常在于腈的富电子性或缺电子性；
- Pinner 盐本身具有很好的反应性，可进行其他的亲核加成反应，生成多种有用的产物，例如：与醇反应可以形成原酸酯，与硫化氢形成硫酯。
反应机理
原始文献
热门引用
- One-Pot Synthesis of 3-Carboxycoumarins via Consecutive Knoevenagel and Pinner Reactions in Water. Synthesis 2003, 15(31), 2331-2334.
- The Synthesis of a Selective PDE4/TNFα Inhibitor. Org. Proc. Res. Dev. 2001, 5, 6, 587-592.
产品列表
试剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Ammonium hydroxide, 28-30 wt.% solution in H2O 氢氧化铵 | 1336-21-6 | 947478 |
| Benzene, 99.8%, SuperDry, water≤50 ppm, J&Kseal 苯 | 71-43-2 | 971954 |
| 1,4-Dioxane, 99.5%, for synthesis 1,4-二氧六环 | 123-91-1 | 954999 |
实验室通用仪器耗材
| 品名 | 规格 | 货号 |
|---|---|---|
| Silica, powder, 200 mesh 硅胶 | 粉末, 200目 | 227600 |
| Transfer pipets, 3 ml, 160 mm, PE, capacity 7.5 ml, unsterile, 500 pcs/pack 吸管 | 3 ml, 160 mm, 总容量7.5 ml, 刻度到3 ml, 聚乙烯材质, 非消毒, 500 个/盒 | 989082 |
| Universal pH Indicator Paper, pH 1-14, pkg of 100 ea 广泛pH试纸 | pH 1-14, 小方塑盒装 | 903883 |
| Unheated magnetic stirrer, work plate material:Nylon+GF, max. stirring quantity[H2O]: 3L 不加热型磁力搅拌器 | 盘面: Nylon+GF, 工作盘面尺寸: φ135mm, 最大搅拌量[水]: 3L, 转速范围: 0-1500rpm | 989082 |
| LCD digital overhead stirrer (sets packaging: with plate stand and agitator blade ), max. stirring quantity[H2O]:20L, viscosity max.: 10000mPas LCD数控顶置式电子搅拌器(套装:含支架和搅拌桨) | 最大搅拌量(H2O): 20 L, 转速范围: 50-2200rpm, 最大粘度: 10000mPas, 功率: 70W | 2794404 |
| LED digital hotplate, work plate material: glass ceramics, heating temperature range: RT-550°C LED 数显加热板 | 台面: 玻璃陶瓷, 工作台尺寸: 184×184mm（7英寸）, 温度范围: 室温-550℃, 加热功率: 1000W | 2794403 |
相关化合物
相关反应
- Hoesch 反应
- Overman 重排
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