克脑文盖尔缩合反应（Knoevenagel Condensation）
时间: 2021-07-12
作者: 百灵威
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克脑文盖尔缩合反应（Knoevenagel condensation）使用碱催化剂如哌啶，将醛或酮和活化的亚甲基化合物转化为α,β-不饱和二羰基或相关化合物。首先，碱使亚甲基化合物去质子化，生成一个共振稳定的烯醇化物。该烯醇化物与由羰基化合物和1°或2°胺制成的亚胺离子反应，生成一个四面体中间体。经1,2-消除得到所需的α,β-不饱和二羰基或相关化合物。
- 试剂：弱碱催化剂（1°,2°,3°胺、TiCl4/Et3N、KF、etc.）、偶极非质子溶剂（如DMF）
- 反应物：脂肪族/芳香醛或酮、活化的亚甲基化合物（丙二酸酯、乙酰乙酸酯等）
- 产物：α,β-不饱和二羰基或相关化合物
- 反应类型：碱催化的羟醛缩合反应
反应机理
原始文献
热门引用
产品列表
醛
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Benzaldehyde, 98% 苯甲醛 | 100-52-7 | 592725 |
活性亚甲基化合物
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Diethyl malonate, 99.5% 丙二酸二乙酯 | 105-53-3 | 973579 |
| Ethyl acetoacetate, 99% 乙酰乙酸乙酯 | 141-97-9 | 361837 |
| Malononitrile, 99% 丙二腈 | 109-77-3 | 261700 |
| 2,4-Pentanedione, 99% 2,4-戊二酮 | 123-54-6 | 979870 |
有机碱
More无机碱
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Sodium carbonate, 99.5%, ACS reagent, anhydrous 碳酸钠 | 497-19-8 | 928692 |
| Sodium hydroxide, 96%, for analysis, granular 氢氧化钠 | 1310-73-2 | 970488 |
盐
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Aluminum phosphate, 99% 磷酸铝 | 7784-30-7 | 437940 |
| Ammonium dihydrogen phosphate, 99%, ACS reagent 磷酸二氢铵 | 7722-76-1 | 139832 |
| Potassium fluoride, 98.5%, anhydrous 氟化钾 | 7789-23-3 | 277488 |
| Titanium(IV) chloride, 99%, J&KSeal 氯化钛(IV) | 7550-45-0 | 992109 |
溶剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| N,N-Dimethylformamide, 99.8%, SuperDry, J&KSeal N,N-二甲基甲酰胺 | 68-12-2 | 966438 |
仪器耗材
| 品名 | 规格 | 货号 |
|---|---|---|
| 4 mm Thin Wall Quartz EPR Sample Tube 250 mm L 4毫米天然石英薄壁顺磁管 | 长度250mm | 707-SQ-250M |
| C18-H HPLC column, 250*4.6 mm 5 μm, 120 Å, PH 1.5-10.5 C18-H 液相色谱柱 | 柱长250×内径4.6 mm 填料直径5 μm, 孔径 120 Å, PH 1.5-10.5 | 1122769 |
| Transfer pipets, 3 ml, 160 mm, PE, capacity 7.5 ml, unsterile, 500 pcs/pack 吸管 | 3 ml, 160 mm, 总容量7.5 ml, 刻度到3 ml, 聚乙烯材质, 非消毒, 500 个/盒 | 989082 |
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