盖布瑞尔合成(Gabriel Synthesis)使用邻苯二甲酰亚胺、碱、卤代烷烃和肼,在两步法反应中制备1°胺。首先,邻苯二甲酰亚胺与卤代烷烃通过SN2反应进行烷基化,形成N-烷基邻苯二甲酰亚胺。接下来,肼攻击N-烷基邻苯二甲酰亚胺中的羰基,导致后者开环,然后进行质子转移,并通过肼的末端氮在分子内攻击另一个羰基,形成一个四面体中间体。最后,该四面体中间体通过质子转移,并分解得到所需的1°胺和环状邻苯二甲酰肼副产物。
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