Pechmann 缩合（Pechmann Condensation）
时间: 2023-12-13
作者: 百灵威
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酚和β-酮酯在酸的催化下合成香豆素类化合物的反应叫 Pechmann 缩合，此反应首次由德国化学家 Hans Freiherr von Pechmann 发现，并以他的名字命名。香豆素类是医药、农药、功能材料重要中间体，此反应为香豆素类化合物合成提供了更多的工具，是从活化酚生产香豆素的有效方法。
此反应酚和β-酮酯在酸的作用下先缩合生成酯，随后进行迈克尔加成，重新芳香化，最后通过酸诱导脱水得到产物。
- 试剂：Brønstedt 酸或 Lewis 酸
- 反应物：β-酮酯、酚
- 产物：香豆素类化合物
- 反应类型：缩合
- 含有给电子基团的酚更易进行反应，吸电子基团对此反应不利；
- 酸对此反应的影响很大，如未能达到预期结果，可以考虑更换不同种类的酸；
- 对于简单的苯酚，条件很苛刻（需加热和浓酸），对于高度活化的酚类，例如间苯二酚，反应可以在室温下进行。
反应机理
原始文献
- H. Von Pechmann, C. Duisberg, Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 1883, 16(2), 2119-2128.
热门引用
- An efficient procedure for the synthesis of coumarin derivatives using TiCl4 as catalyst under solvent-free conditions. Tetrahedron Letters. 2005, 46(20), 3501-3503.
- Synthesis of 7-substituted 4-methyl coumarins by Pechmann reaction using nano-crystalline sulfated-zirconia Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 2007, 276(1-2), 47-56.
产品列表
试剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Phenol, 99.5% 苯酚 | 108-95-2 | 912060 危化品 |
| Resorcinol, 99% 间苯二酚 | 108-46-3 | 140161 危化品 |
| Ethyl pyruvate, 98% 丙酮酸乙酯 | 617-35-6 | 226229 |
| Aluminum chloride, 98%, for synthesis, anhydrous 三氯化铝 | 7446-70-0 | 935644 危化品 |
| Titanium(IV) chloride, 99%, J&KSeal 氯化钛(IV) | 7550-45-0 | 992109 危化品 |
| Methanesulfonic acid, 99% 甲磺酸 | 75-75-2 | 284963 危化品 |
实验室通用仪器耗材
| 品名 | 规格 | 货号 |
|---|---|---|
| Silica, powder, 200 mesh 硅胶 | 粉末, 200目 | 227600 |
| Transfer pipets, 3 ml, 160 mm, PE, capacity 7.5 ml, unsterile, 500 pcs/pack 吸管 | 3 ml, 160 mm, 总容量7.5 ml, 刻度到3 ml, 聚乙烯材质, 非消毒, 500 个/盒 | 989082 |
| Universal pH Indicator Paper, pH 1-14, pkg of 100 ea 广泛pH试纸 | pH 1-14, 小方塑盒装 | 903883 |
| Unheated magnetic stirrer, work plate material:Nylon+GF, max. stirring quantity[H2O]: 3L 不加热型磁力搅拌器 | 盘面: Nylon+GF, 工作盘面尺寸: φ135mm, 最大搅拌量[水]: 3L, 转速范围: 0-1500rpm | 989082 |
| LCD digital overhead stirrer (sets packaging: with plate stand and agitator blade ), max. stirring quantity[H2O]:20L, viscosity max.: 10000mPas LCD数控顶置式电子搅拌器(套装:含支架和搅拌桨) | 最大搅拌量(H2O): 20 L, 转速范围: 50-2200rpm, 最大粘度: 10000mPas, 功率: 70W | 2794404 |
| LED digital hotplate, work plate material: glass ceramics, heating temperature range: RT-550°C LED 数显加热板 | 台面: 玻璃陶瓷, 工作台尺寸: 184×184mm（7英寸）, 温度范围: 室温-550℃, 加热功率: 1000W | 2794403 |
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